Rosoksasiini

Rosoksasiini
Rosoksasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-etyyli-4-okso-7-pyridin-4-yylikinoliini-3-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 40034-42-2
ATC-koodi J01MB01
PubChem CID 287180
DrugBank DB00817
Kemialliset tiedot
Kaava C17H14N2O3 
Moolimassa 294,302
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 290 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 6 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Rosoksasiini (C17H14N2O3) on kinoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa hengitystie- ja virtsatieinfektioissa.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rosoksasiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.[1][3] Yhdiste on käytännössä veteen liukenematonta.

Rosoksasiini kuuluu niin sanottuihin ensimmäisen sukupolven kinoliiniantibiootteihin. Yhdiste inhiboi bakteerien DNA-gyraasin ja topoisomeraasi IV:n toimintaa. Tämä johtaa siihen, että DNA:n kaksoiskierre ei avaudu replikoitumista varten, eivätkä solut pääse kasvamaan ja jakaantumaan.[4] Rosoksasiini on laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa niin gramnegatiivisiin kuin -positiivisiinkin bakteereihin muun muassa Escherichia-, Providencia-, Klebsiella-, Pseudomonas- , Neisseria- ja Haemophilus-sukujen bakteereihin. Sitä voidaan käyttää hengitys- ja virtsatieinfektioiden sekä eräiden sukupuolitautien kuten tippurin hoitamiseen.[3][2]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rosoksasiinin haittavaikutukset ovat kinoliineille tyypillisiä. Niitä ovat muun muassa ihon kutina[3], ruoansulatuskanavan ärsytys sekä vaikutukset keskushermostoon, jotka voivat ilmetä huimauksena, uneliaisuutena ja näköhäiriöinä.[2]

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rosoksasiinin valmistuksessa käytettävä synteesi on viisivaiheinen. m-nitrobentsaldehydistä valmistetaan 4-(3-aminofenyyli)pyridiiniä, joka kondensoidaan dietyylietoksimetyleenimalonaatin kanssa. Muodostuvan tuotteen etylointi ja esteriryhmän hydrolyysi muodostaa rosoksasiinia.[3]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1423. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 310. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.5.2016. (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.5.2016
  4. ↑ Rosoxacin DrugBank. Viitattu 11.5.2016. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]