S-adenosyylimetioniini

S-adenosyylimetioniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyyli-metyylisulfonio]butanoaatti
CAS-numero 29908-03-0
PubChem CID 34755
SMILES C[S+](CCC(C(=O)[O-])N)CC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C15H22N6O5S
Moolimassa 398,456 g/mol

S-adenosyylimetioniini eli SAM (C15H22N6O5S) on metioniinin adenosyylijohdannainen. Yhdiste on ko-substraattina useissa biologisesti tärkeissä metylaatioreaktioissa. Muun muassa ihmisen elimistössä S-adenosyylimetioniini osallistuu ainakin 35 reaktioon.[2]

Biosynteesi ja rooli eliöissä

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt syntetisoivat S-adenosyylimetioniinia metioniinista ja ATP-molekyylistä ja reaktiota katalysoi metioniiniadenosyylitransferaasi eli S-adenosyylimetioniinisyntaasi. Kun metyylitransferaasit siirtävät metyyliryhmän S-adenosyylimetioniinia muodostuu S-adenosyylihomokysteiiniä, joka hydrolysoituu homokysteiiniksi. S-adenosyylimetioniinilta metyyliryhmän siirtävät entsyymit ovat läsnä useissa biologisesti merkittävissä reaktioissa. Näitä reaktioita ovat muun muassa fosfatidyylietanoliamiinin muuntaminen fosfatidyylikoliiniksi, arginiinin ja lysiinin metyloiminen DNA:n säätelyssä, glykosyamiinin metyloiminen kreatiiniksi, noradrenaliinin metyloiminen adrenaliiniksi, asetyyliserotoniinin metyloiminen melatoniiniksi ja DNA:n metyloiminen. S-adenosyylimetioniini toimii myös propyyliamiiniyksiköiden lähteenä polyamiinien biosynteesissä. Kasvit muodostavat S-adenosyylimetioniinista 1-aminosykropropaani-1-karboksylaattisyntaasin katalysiomana 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappoa, josta muodostuu edelleen eteeniä.[2][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ S-Adenosylmethionine – Substance summary NCBI. Viitattu 25.11.2013.
  2. ↑ a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Alisa Peet: Marks' basic medical biochemistry, s. 752. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781608315727 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.11.2013). (englanniksi)
  3. ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 669, 691–692, 736. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
  4. ↑ Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 864. Cengage Learning, 2012. ISBN 978-1133106296 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.11.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.