Selenolit

Selenolien yleinen rakenne

Selenolit eli selenomerkaptaanit tai selenotiolit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RSeH, missä R on orgaaninen ryhmä.[1][2]

Ominaisuudet ja valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Selenolit ovat useimmiten reaktiivisia ja hapettuvat helposti diselenideiksi. Aromaattiset selenolit ovat hieman alifaattisia yhdisteitä stabiilimpia. Yhdisteet liukenevat vain hieman veteen. Tioleihin verrattuna selenolit ovat huomattavasti happamempia ja myös nukleofiilisempia.[3][4][5][6]

Selenoleja voidaan valmistaa seleenin ja Grignardin reagenssin tai organolitiumyhdisteen reaktiolla, alkyylihalidin ja alkalimetalliselenidin reaktiolla tai pelkistämällä selenidejä, diselenidejä tai selenosyanaatteja.[2][3][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Selenols IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 9.12.2021. (englanniksi)
  2. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 768. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 277-278. Elsevier, 1995. ISBN 0080406041 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)
  4. ↑ Thomas Wirth: Organoselenium Chemistry, s. 41-42. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32944-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)
  5. ↑ a b A. K. Tyagi: Handbook on Synthesis Strategies for Advanced Materials, s. 586-587. Springer, 2021. ISBN 978-981-16-1891-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)
  6. ↑ Paul Knochel, Gary A. Molander: Comprehensive Organic Synthesis, s. 855. Newnes, 2014. ISBN 9780080977423 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)