Simepreviiri

Simepreviiri
Simepreviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,4R,6S,7Z,15R,17R)-N-syklopropyylisulfonyyli-17-[7-metoksi-8-metyyli-2-(4-propan-2-yyli-1,3-tiatsol-2-yyli)kinolin-4-yyli]oksi-13-metyyli-2,14-diokso-3,13-diatsatrisyklo[13.3.0.04,6]oktadek-7-eeni-4-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 923604-59-5
ATC-koodi J05AP05
PubChem CID 24873435
DrugBank DB06290
Kemialliset tiedot
Kaava C38H47N5O7S2 
Moolimassa 749,946
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 62 %[1]
Proteiinisitoutuminen 99 %[1]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 10–13 tuntia[2]
Ekskreetio ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Simepreviiri (C38H47S2N5O7) on makrosyklisiin laktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä hepatiitti C-infektioiden hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Simepreviiri sitoutuu hepatiittiviruksen proteaaseihin kuuluvaan entsyymiin NS3/4A. Sitoutuessaan entsyymiin yhdiste inaktivoi sen ja viruksen lisääntyminen estyy. Simepreviiri tehoaa hepatiittiviruksen genotyyppeihin HCV-1 ja HCV-4. Virus saattaa kehittää vastustuskyvyn simepreviiriä vastaan ja tämän vuoksi sitä käytetään ribaviriinin ja pegyloidun interferoni-α:n kanssa tai vaihtoehtoisesti yhdessä sofosbuviirin kanssa. Lääkeaine hyväksyttiin markkinoille Yhdysvalloissa vuonna 2013 ja Euroopan unionin alueella vuonna 2014.[2][3][4][5]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisiä simepreviirin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla iho-oireet esimerkiksi ihottuma ja herkkyys auringolle, huonovointisuus, ummetus ja tavallista suurempi veren bilirubiinipitoisuus.[2][3][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Simeprevir DrugBank. Viitattu 30.5.2019. (englanniksi)
  2. ↑ a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 573–574. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2018). (englanniksi)
  3. ↑ a b Sarah S. Long, Charles G. Prober, Marc Fischer: Principles and Practice of Pediatric Infectious Diseases, s. 1562. Elsevier, 2017. ISBN 978-0-323-40181-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2018). (englanniksi)
  4. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
  5. ↑ a b Martti Färkkilä: C-hepatiitin uudet lääkkeet – milloin ja kenelle. Duodecim, 2014, 130. vsk, nro 18, s. 1813–1822. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.5.2019.