Sitronellaali

Sitronellaali
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,7-dimetyyliokt-6-enaali
CAS-numero 106-23-0
PubChem CID 7794
SMILES CC(CCC=C(C)C)CC=O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Sulamispiste 201–204 °C
Tiheys 0,855 g/cm3
Liukoisuus veteen 70,2 mg/l[2]

Sitronellaali (C10H18O) on tyydyttymätön aldehydi, jota syntyy sitronellolin hapettuessa.[1] Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn ainesosista, joita ovat myös muun muassa neraali ja geraniaali.[3]

Teollinen synteesi ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sitronellaalia valmistetaan teollisesti usein sitraalia hydraamalla. Tällä menetelmällä saantoprosentti on hyvin vähäinen. Sitronellaalia voidaan syntetisoida myös etyynistä ja myrseenistä.[4]

Sitronellaalia käytetään hajuste- ja lääkeaineteollisuudessa. Siitä voidaan valmistaa useita eri yhdisteitä[2]. Yksi perinteisimpiä käyttökohteita on mentolisynteesi, jossa sitronellaali isomerisoidaan isopulegoliksi, ja liittämällä vetyä saadaan tuotteena mentolia. Katalyyttinä käytetään sinkkibromidia.[5]

Vaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn rauhoittavista aineosista. Sillä on todettu olevan myös bakteereja tappavia ominaisuuksia.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Citronellal – Compound Summary NCBI. Viitattu 23. joulukuuta 2008.
  2. ↑ a b Physical properties: Citronellal NLM Viitattu 23.12.2008
  3. ↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 23.12.2008.
  4. ↑ William M. Easter, Julian Dorsky, Robert F. Tavares: Process for the preparation of citronellal FreePatents Online. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
  5. ↑ Classical (-)-Menthol Synthesis from (+)-Citronellal Leffingwell & Associates. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
  6. ↑ Sitruunamelissa Tohtori.fi. Viitattu 23.12.2008.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.