Streptotsosiini

Streptotsosiini
Streptotsosiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-metyyli-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]urea
Tunnisteet
CAS-numero 18883-66-4
ATC-koodi L01AD04
PubChem CID 29327
DrugBank DB00428
Kemialliset tiedot
Kaava C8H15N3O7 
Moolimassa 265,23
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 115 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Intravenoosi

Streptotsosiini eli streptotsotosiini (C8H15N3O7) on nitrosoureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden haimasyöpätyyppien hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Streptotsosiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee esimerkiksi veteen, etanoliin ja asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +39. Streptotsosiinilla esiintyy mutarotaatiota.[1] Streptotsosiini eristettiin ensimmäisen kerran Streptomyces achromogenes-bakteerikannasta vuonna 1965. Yhdisteellä havaittiin olevan antibakteerisia ominaisuuksia. Jatkotutkimuksissa yhdisteen havaittiin myös tappavan syöpäsoluja. Streptotsosiini alkyloi syöpäsolujen DNA:ta ja solut eivät pysty enää jakautumaan. Streptotsosiini kulkeutuu haiman Langerhansin saarekkeisiin ja sitä käytetään saarekesolukarsinooman hoidossa. Usein lisäksi käytetään fluorourasiilia.[2][3][4]

Streptotsosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus sekä myrkyllisyys maksalle ja munuaisille.[3][4] Streptotsosiini aiheuttaa diabetestä useille nisäkkäille esimerkiksi hiirille, koirille ja apinoille. Sitä käytetäänkin diabetestutkimuksissa aiheuttamaan koe-eläimille diabetestä. Ihmisillä vastaavaa vaikutusta ei ole varmasti todistettu, mutta aine voi vaikuttaa sokeriaineenvaihduntaan.[4]

Streptotsosiinia valmistetaan bioteknisesti kasvattamalla Streptomyces achromogenes-bakteeria tai nitrosoimalla glukosamiinin ja metyyli-isosyanaatin reaktiotuotetta.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1509–1510. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 27.8.2018.
  3. ↑ a b Raija Ristamäki & Maija Tarkkanen: Haiman edenneen neuroendokriinisen kasvaimen lääkehoito. Duodecim, 2016, 132. vsk, s. 641–646. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.8.2018.
  4. ↑ a b c Sotiris Missailidis: Anticancer Therapeutics, s. 147–148. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-470-69703-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.8.2018). (englanniksi)
  5. ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.8.2018