Strofantidiini

Strofantidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,5,14-trihydroksi-13-metyyli-17-(5-okso-2H-furan-3-yyli)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantreeni-10-karbaldehydi
CAS-numero 66-28-4
PubChem CID 6185
SMILES CC12CCC3C(C1(CCC2C4=CC(=O)OC4)O)CCC5(C3(CCC(C5)O)C=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C23H32O6
Moolimassa 404,486 g/mol
Sulamispiste 171–175 °C[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Strofantidiini (C23H32O6) on steroidirakenteinen kardenolideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se esiintyy aglykonina useiden kasvien glykosideissa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa strofantidiini on valkoista kiteistä ainetta. Kuumennettaessa sulamispisteeseensä se sulaa kuohuen ja hajoaa osittain. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, etikkahappoon, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Strofantidiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa (c= 2,8 mol/l) on +43,1 °. Strofantidiiniä esiintyy monissa kasveissa glykosidina, esimerkiksi kielossa esiintyvässä konvallatoksiinissa on glykosidinen sidos ramnoosin ja strofantidiinin välillä, strofanteissa (Strophanthus) esiintyvissä kymariinissa, jossa sokeriosana on kymaroosi ja strofantiinista, jossa sokeriosa on kymaroosi ja kaksi glukoosimolekyyliä.[2][3][4][5][6]

Strofantidiini on erittäin myrkyllinen yhdiste eläimille.[2] Sen myrkyllisyys perustuu natrium-kaliumpumpun toiminnan inhibitoitumiseen, mikä johtaa kalsiumpitoisuuden kasvuun solussa ja rytmihäiriöihin.[5][6]

Strofantidiinista on valmistettu norprogesteronia, jonka vaikutukset ovat samankaltaiset kuin progesteronilla, mutta se on 4–8 kertaa progestronia potentimpi yhdiste.[6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Strophanthidin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.6.2015.
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1511–1512. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1005–1006. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.6.2015
  5. ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 702–704. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.6.2015). (englanniksi)
  6. ↑ a b c Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products, s. 250–251, 274. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 9780471496410 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.6.2015). (englanniksi)
  7. ↑ Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.6.2015