Sulbaktaami
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(2S,5R)-3,3-dimetyyli-4,4,7-triokso-4λ6-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | J01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C8H11NO5S |
Moolimassa | 233,248 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 148–151 °C [1] |
Liukoisuus veteen | liukenee veteen |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | 38 %[2] |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | intravenoosi |
Sulbaktaami (C8H11SNO5) on sulfoneihin ja beetalaktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottien tehoa lisäävänä aineena.
Sulbaktaami on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on vesiliukoista. Aine on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky on +251.[1]Sulbaktaami itsessään on antibioottina teholtaan heikko tehoten lähinnä eräisiin Neisseria- ja Acinetobacter sukujen lajeihin. Sen sijaan se sitoutuu bakteerien tuottamiin beetalaktamaasientsyymeihin ja estää niiden toiminnan. Tämä parantaa beetalaktaamiantibioottien kuten penisilliinien ja kefalosporiinien tehoa. Sulbaktaamia käytetään yhdessä esimerkiksi ampisilliinin, metslosilliinin ja kefoperatsonin kanssa.[2][3][4][5]
Sulbaktaami on puolisynteettinen yhdiste. Ensimmäisessä vaiheessa 6-aminopenisillaanihaposta tehdään diatsoniumsuola, joka sitten bromataan. Muodostuvan tuoteen tioeetteriryhmä hapetetaan sulfoniksi ja bromiatomit pelkistetään vedyttämällä.[6]