Sulfametitsoli

Sulfametitsoli
Sulfametitsoli
Sulfametitsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-(5-metyyli-1,3,4-tiadiatsol-2-yyli)bentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 144-82-1
ATC-koodi J01EB02
PubChem CID 5328
DrugBank DB00576
Kemialliset tiedot
Kaava C9H10N4O2S2 
Moolimassa 270,35
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 208 °C [1]
Liukoisuus veteen 0,25 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen noin 85 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 2,5 tuntia[3]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?

Sulfametitsoli (C9H10S2N4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina virtsatietulehdusten hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfametitsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[1][4] Kuten muillakin sulfonamideilla, sulfametitsolin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymiä ja ne eivät kykene muodostamaan foolihappoa. Tällöin niiden kasvu estyy. Aine tehoaa grampositiivisia kokkibakteereja ja eräitä kolibakteerikantoja vastaan. Sulfametitsolia käytetään virtsatulehdusten hoidossa.[2] [3][4][5][6][7]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfametitsolin valmistamiseen on kaksi tapaa. Asetaldehydin tiosemikarbatsoni reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa ja muodostuva tuote muodostaa rengasrakenteen kaliumferrisyanidin vaikutuksesta. Toinen tapa on p-nitrobentseenisulfonyylikloridin ja 5-amino-2-metyyli-1,3,4-tiadiatsolin reaktio ja nitroryhmän pelkistys raudalla aminoryhmäksi, jolloin muodostuu sulfametitsolia.[4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1524. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 342. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 1.1.2020). (englanniksi)
  3. ↑ a b Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  4. ↑ a b c Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 503. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2020). (englanniksi)
  6. ↑ Virginia P. Studdert,Clive C. Gay,Douglas C. Blood: Saunders Comprehensive Veterinary Dictionary, s. 1062. Elsevier, 2011. ISBN 9780702047435 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2019). (englanniksi)
  7. ↑ M. B. Kerrn, N. Frimodt-Møller, F. Espersen: Effects of Sulfamethizole and Amdinocillin against Escherichia coli Strains (with Various Susceptibilities) in an Ascending Urinary Tract Infection Mouse Model. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2003, 47. vsk, nro 3, s. 1002-1009. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.1.2020. (englanniksi)