Sulfametoksatsoli

Sulfametoksatsoli
Sulfametoksatsoli
Sulfametoksatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-(5-metyyli-1,2-oksatsol-3-yyli)bentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 723-46-6
ATC-koodi J01EC01
PubChem CID 5329
DrugBank DB01015
Kemialliset tiedot
Kaava C10H11N3O3S 
Moolimassa 253,288
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 167 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 70 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 9–11 tuntia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Sulfametoksatsoli (C10H11SN3O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina ja alkueläininfektioiden hoitoon. Sulfametoksatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sulfametoksatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen biologinen aktiivisuus perustuu siihen, että se estää bakteerien ja alkueläinten dihydropteroaattisyntaasientsyymiä, jolloin ne eivät voi tuottaa tarvitsemaansa foolihappoa. Lääkeaine tehoaa grampositiivisiin kokkibakteereihin ja Listeria-suvun lajeihin, gramnegatiivisiin enterobakteereihin, esimerkiksi kolibakteeriin, toksoplasmoihin ja moniin alkueläimiin esimerkiksi Pneumocystis-suvun lajeihin. Sulfametoksatsolia käytetään usein yhdessä trimetopriimin kanssa muun muassa virtsatietulehduksen, toksoplasmoosin, nokardioosin ja Pneumocystis-suvun lajien aiheuttaman keuhkokuumeen hoitoon.[2][4][5][6] Yhdistelmävalmisteeseen sulfametoksatsoli on sulfonamideista valikoitunut samankaltaisen farmakokinetiikan, erityisesti suunnilleen samanlaisen puoliintumisajan mukaan elimistössä kuin trimetopriimilla on. Toisaalta on mainittava, että virtsatieinfektioihin trimetopriimilla on yksistäänkin huomattavan tehokas vaikutus. Teoria tukee yhteisvaikutusta sikäli, että sulfonamidi ja trimetopriimi estävät bakteerin foolihapon synteesiä eri kohdassa.[7]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfametoksatsolia valmistetaan 3-amino-5-metyylioksatsolin ja p-asetamidobentseenisulfonyylikloridin välisellä reaktiolla. Muodostunutta yhdistettä kuumennetaan happamissa olosuhteissa, jolloin amidiryhmä hydrolysoituu ja muodostuu sulfametoksatsolia.[8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1524. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 24.6.2019. (englanniksi)
  4. ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1571–1605. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2019. (englanniksi)
  5. ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 24.6.2019.
  6. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  7. ↑ Pekka Männistö ja Jouko Tuomisto: ”Pääasiassa virtsatulehdusten hoitoon käytettävät mikrobilääkkeet”, Farmakologia ja toksikologia, s. 649–650. (Kolmas painos) Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 951-99395-7-1
  8. ↑ Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 649. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2019. (englanniksi)