Sulfasetamidi

Sulfasetamidi
Sulfasetamidi
Sulfasetamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-(4-aminofenyyli)sulfonyyliasetamidi
Tunnisteet
CAS-numero 144-80-9
ATC-koodi D10AF06
PubChem CID 5320
DrugBank DB00634
Kemialliset tiedot
Kaava C8H10N2O3S 
Moolimassa 214,25
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 182–184 °C [1]
Liukoisuus veteen 7 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 9,5 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 7 tuntia[2]
Ekskreetio virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa topikaalinen

Sulfasetamidi (C8H10SN2O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina silmien ja ihon tulehduksiin, joskin monet uudemmat antibiootit ovat suurelta osin korvanneet sen.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sulfasetamidi on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin esimerkiksi etanoliin ja asetoniin. Sulfasetamidi on heikko happo.[1][3] Kuten muillakin sulfonamideilla, sulfasetamidin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymiä ja ne eivät kykene muodostamaan foolihappoa. Tällöin niiden kasvu estyy. Sulfasetamidi on tehokas lähinnä grampositiivisia bakteereja vastaan ja on teholtaan yksi ryhmänsä heikoimmista. Sitä voidaan käyttää silmätulehdusten hoitoon silmätippoina ja tali-ihottuman sekä eräiden muiden ihotulehdusten hoitoon. Yhdessä rikin kanssa sitä voidaan käyttää aknen hoidossa.[4][5][6][7][8][9]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfasetamidia voidaan valmistaa sulfaniiliamidin tai N4-asetyylisulfaniiliamidin ja etikkahappoanhydridin välisellä reaktiolla. Käytettäessä N4-asetyylisulfaniiliamidia lähtöaineena toinen muodostuneen tuotteen asetyyliamidiryhmistä hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa.[3][2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 762. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ a b c Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  3. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1520. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ Terence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. ↑ Gerard J. Gendimenico: Dermatotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
  6. ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1082. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
  7. ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1603. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.12.2019. (englanniksi)
  8. ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 341. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) Viitattu 19.12.2019. (englanniksi)
  9. ↑ Thomas P. Habif: Clinical Dermatology, s. 226, 236, 316. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7234-3541-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.12.2019. (englanniksi)