Sulfoleeni | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2,5-dihydrotiofeeni-1,1-dioksidi |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1C=CCS1(=O)=O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H6SO2 |
Moolimassa | 118,158 g/mol |
Sulamispiste | 64-65,5 °C[2] |
Kiehumispiste | Hajoaa > 110 °C[3] |
Tiheys | 1,314 g/cm3[4] |
Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Sulfoleeni eli 3-sulfoleeni (C4H6SO2) on tyydyttymättömiin heterosyklisiin sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Huoneenlämpötilassa sulfoleeni on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin niin veteen kuin useisiin orgaanisiin liuottimiin. Sulfoleeni reagoi helposti Diels–Alder-reaktiolla sekä muilla additioreaktioilla. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti se hajoaa rikkidioksidiksi ja butadieeniksi.[4][2][3][5]
Sulfoleenia valmistetaan butadieenin ja rikkidioksidin välisellä reaktiolla. Reaktio on tyypiltään keletrooppinen reaktio ja tapahtuu suhteellisen helposti jo huoneenlämpötilassa. Sulfoleeni voidaan pelkistää vedyttämällä sulfolaaniksi. Yhdistettä käytetään myös hydrauliikkanesteiden lisäaineiden, kosmetiikassa käytettävien yhdisteiden ja liman muodostumista estävien yhdisteiden valmistamiseen.[4]