Syanuurikloridi

Syanuurikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4,6-trikloori-1,3,5-triatsiini
CAS-numero 108-77-0
PubChem CID 7954
SMILES C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3N3Cl3
Moolimassa 184,41 g/mol
Sulamispiste 145,8 °C[2]
Kiehumispiste 194 °C[2]
Tiheys 1,32 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Syanuurikloridi (C3Cl3N3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään runsaasti orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkkeitä, maatalouskemikaaleja ja väriaineita.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa syanuurikloridi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta vesi hydrolysoi sen syanuurihapoksi. Yhdiste liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin muun muassa dietyylieetteriin, asetoniin, asetonitriiliin, kloroformiin ja aromaattisiin liuottimiin. Syanuurikloridi on elektrofiilista ja reagoi useiden nukleofiilien kanssa. Reaktio alkoholien ja fenolien kanssa johtaa syanuraattiestereihin, ammoniakki reagoi melamiiniksi, amiinit melamiinijohdannaisiksi ja tiolit tiosyanuraateiksi. Karboksyylihapot reagoivat syanuurihapon kanssa muodostaen happoklorideja ja amideista muodostuu nitriilejä.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanuurikloridia valmistetaan vuosittain yli 100 000 tonnia. Tyypillisin valmistusmenetelmä on johtaa kuivaa syanogeenikloridia yli 300 °C:n lämpötilassa aktiivihiilellä täytettyyn reaktoriin ja lisäksi reaktorissa voi olla metallisuoloja promoottoreina. Tässä lämpötilassa syanogeenikloridi trimerisoituu syanuurikloridiksi. Pienessä mittakaavassa syanuurikloridia voidaan valmistaa syanuurihapon ja fosforipentakloridin välisellä reaktiolla.[2][3][4][5][6]

Syanuurikloridi on halpaa ja monikäyttöistä, minkä vuoksi se on yksi yleisimmin käytetyistä ja runsaimmin valmistetuista heterosyklisistä yhdisteistä. Syanuurikloridista valmistetaan muun muassa lääkkeitä, väriaineita, maatalouskemikaaleja, kuten rikkaruoho- ja hyönteismyrkkyjä, melamiinia ja melamiinijohdannaisia, optisia kirkasteita, muovien pehmentimiä ja ristisilloittajia, hapettumisenestoaineita ja raskasmetallien kelatoijia.[2][3][4][5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Cyanuric chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.1.2017.
  2. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 897–898. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 3.1.2017
  4. ↑ a b c Klaus Huthmacher & Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.1.2017
  5. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 292. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  6. ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 46–47. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 (englanniksi)