Tebutiuroni

Tebutiuroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-(5-tert-butyyli-1,3,4-tiadiatsol-2-yyli)-1,3-dimetyyliurea
CAS-numero 34014-18-1
PubChem CID 5383
SMILES CC(C)(C)C1=NN=C(S1)N(C)C(=O)NC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H16SN4O
Moolimassa 228,328 g/mol
Sulamispiste 160-163 °C[2]
Tiheys 1,19 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 2,5 g/l[2]

Tebutiuroni (C9H16SN4O) on ureajohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä, mutta sen käyttö Euroopan unionin alueella on kielletty.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tebutiuroni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Tebutiuroni hydrolysoituu väkevien happo- ja emäsliuosten vaikutuksesta. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää osana fotosynteesiä olevan niin kutsutun fotosysteemi II:n elektroninsiirtoketjun.[2][3][4][5][6]

Tebutiuronia valmistetaan 5‐tert‐butyyli‐2‐N‐metyyli-isosyanaatti‐1,3,4‐tiadiatsolin ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla. Yhdístettä käytetään rikkaruohomyrkkynä nurmilla sekä heinä- ja apilaviljelmillä sekä muilla ei-ihmisravinnoksi tarkoitettujen kasvien viljelmillä. Tebutiuroni on sallittu käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Australiassa ja Etelä-Afrikassa.[3][4][5][6]Euroopan unionin alueella tebutiuronin käyttö kiellettiin vuonna 2002[7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Tebuthiuron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.11.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1556. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.11.2018
  4. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 770. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 463. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2018). (englanniksi)
  6. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 772. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2018). (englanniksi)
  7. ↑ Komission asetus (EY) N:o 2076/2002, annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 3.11.2018.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]