Telapreviiri

Telapreviiri
Telapreviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(3S,3aS,6aR)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-sykloheksyyli-2-(pyratsiini-2-karbonyyliamino)asetyyli]amino]-3,3-dimetyylibutanoyyli]-N-[(3S)-1-(syklopropyyliamino)-1,2-dioksoheksan-3-yyli]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydro-1H-syklopenta[c]pyrroli-3-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 402957-28-2
ATC-koodi J05AP02
PubChem CID 3010818
DrugBank DB05521
Kemialliset tiedot
Kaava C36H53N7O6 
Moolimassa 679,854
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 59–76 %[1]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 4–5 tuntia[2]
Ekskreetio ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Telapreviiri (C36H53N7O6) on peptidomimeettinen eli peptidien rakenne ja ominaisuuksia matkiva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä hepatiitti C -infektioiden hoitoon, mutta se vedettiin markkinoilta vuonna 2014.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Telapreviiri sitoutuu hepatiittiviruksen NS34A-proteaasiin ja muodostaa kovalenttisen sidoksen entsyymin aktiivisen kohdan seriiniaminohapon kanssa. Sitoutuminen tapahtuu ketoamidiryhmästä. Tällöin entsyymin toiminta estyy, eikä se kykene pilkkomaan erästä viruksen polyproteiinia pienemmiksi viruksen lisääntymisen kannalta olennaisiksi proteiineiksi. Telapreviiri tehoaa parhaiten hepatiittiviruksen genotyyppiin HCV-1. Genotyyppeihin HCV-2 ja HCV-3 sen teho on vähäistä. Telapreviiri annostellaan tablettina. Sitä käytetään yhdessä ribaviriinin ja pegyloidun interferoni-α:n kanssa.[2][3][4][5][6] Telapreviiri hyväksyttiin markkinoille Euroopan unionin alueella ja Yhdysvalloissa vuonna 2011 ja vedettiin markkinoilta vuonna 2014 tehokkaampien lääkkeiden tultua markkinoille.[4]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Telapreviiri voi haittavaikutuksina aiheuttaa huonovointisuutta, oksentelua, ripulia, iho-oireita, kuten kutinaa ja ihottumaa sekä luuydintoksisuudesta aiheutuvaa anemiaa. Myös ribaviriini ja interferoni voivat aiheuttaa anemiaa, ja telapreviiri vahvistaa niiden vaikutusta.[2][3][5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Telaprevir DrugBank. Viitattu 31.5.2019. (englanniksi)
  2. ↑ a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 572–573. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2018). (englanniksi)
  3. ↑ a b Derek G. Waller,Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 427. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2019). (englanniksi)
  4. ↑ a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
  5. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 614. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook) Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 31.5.2019). (englanniksi)
  6. ↑ a b Kari S. Lankinen: Uutta lääkkeistä: Telapreviiri 2012. Fimea. Viitattu 6.11.2023.