Telavansiini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oksoetyyli)-5,15-dikloori-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-[2-(dekyyliamino)etyyliamino]-5-hydroksi-4,6-dimetyylioksan-2-yl]oksi-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-2,18,32,35,37-pentahydroksi-19-[[(2R)-4-metyyli-2-(metyyliamino)pentanoyyli]amino]-20,23,26,42,44-pentaokso-36-[(fosfonometyyliamino)metyyli]-7,13-dioksa-21,24,27,41,43-penta-atsaoktasyklo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentakonta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadekaeeni-40-karboksyylihappo | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | J01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C80H106N11Cl2O27P |
Moolimassa | 1755,628 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | noin 90 %[1] |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | noin 7–9 tuntia[2] |
Ekskreetio | virtsan mukana |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | intravenoosi |
Telavansiini (C80H106PN11Cl2O27) on glykopeptideihin kuuluva puolisynteettinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina vaikeiden ihoinfektioiden ja keuhkokuumeen hoitoon.
Telavansiinia valmistetaan vankomysiinistä liittämällä siihen sekä hydrofobinen alkyyliryhmä että hydrofiilinen fosfaattiryhmä. Ryhmät parantavat telavansiinin tehoa ja vaikutusaikaa. Yhdisteen antiboottisen ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerroksen muodostamista. Toinen vaikutusmekanismi on, että se heikentää bakteerien solukalvoa ja lisää sen läpäisevyyttä. Telavansiini tehoaa grampositiivisiin bakteereihin kuten stafylokokkeihin ja streoptokokkeihin ja myös useat MRSA-kannat ovat sille alttiita, vaikka vankomysiini ei tehoaisikaan niihin. Gramnegatiiviset bakteerit ovat telavansiinille vastustuskykyisiä. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen. Euroopassa se on hyväksytty MRSA:n aiheuttaman keuhkokuumeen hoitoon ja Yhdysvalloissa sitä voi käyttää myös vakaviin MRSA:n aiheuttamiin ihotulehduksiin. Telavansiini hyväksyttiin Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 2009.[1][2][3][4][5][6][7]
Telavansiini voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisuutta, pääkipua ja makuaistin häiriöitä. Lääkeaine pidentää QT-aikaa, voi aiheuttaa allergisia iho-oireita ja on myrkyllistä maksalle. Telavansiinia ei suositella käytettäväksi raskauden aikana.[1][2][7]