Teniposidi

Teniposidi
Teniposidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
?
Tunnisteet
CAS-numero 29767-20-2
ATC-koodi L01CB02
PubChem CID 452548
DrugBank DB00444
Kemialliset tiedot
Kaava C32H32O13S 
Moolimassa 656,646
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 242–246 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 99 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika n. 5 h[2]
Ekskreetio Renaalinen ja ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Intravenoosi

Teniposidi (C32H32SO13) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä leukemiatyyppien ja glioomien hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teniposidi on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformin ja metanolin seokseen liuotettuna on -107.[1] Teniposidi sitoutuu topoisomeraasi II-entsyymiin ja estää sen toiminnan. Tällöin solunjakautumisen S- ja G2-vaiheessa DNA:n pätkät eivät enää yhdisty DNA:ksi ja solujen lisääntyminen estyy. Teniposidia käytetään akuutin lymfaattisen leukemia, lymfoomien ja glioomien eli eräiden aivosyöpätyyppien hoitoon. Teniposidi on hieman etoposidia tehokkaampi.[2][3][4]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vakavin teniposidin aiheuttama haittavaikutus on luuydinsuppressio, minkä seurauksena verisolujen tuotanto elimistössä vähenee. Tyypillisimmin vähenee valkosolujen ja verihiutaleiden määrä. Muita haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli ja maksatoksisuus.[2][4]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teniposidi on podofyllotoksiinin puolisynteettinen johdannainen. Podofyllotoksiini reagoi ensin vetybromidin ja tämän jälkeen emäksen kanssa, jolloin siitä muodostuu podofyllotoksiinin epimeeri. Tämä reagoi 2,3,4,6‐tetra‐O‐asetyyli‐β‐d‐glukoosin kanssa glykosidiksi ja viimeinen vaihe teniposidin synteesissä on reaktio tiofeeni-2-aldehydin kanssa.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1563. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Mohd Sayeed Akhtar, Mallappa Kumara Swamy: Anticancer Plants, s. 16–17. Springer, 2018. ISBN 978-981-10-8547-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2019). (englanniksi)
  3. ↑ Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 13.1.2019.
  4. ↑ a b Robert C. Bast, Jr., Carlo M. Croce, William N. Hait, Waun Ki Hong, Donald W. Kufe, Martine Piccart-Gebhart, Raphael E. Pollock, Ralph R. Weichselbaum, Hongyang Wang, James F. Holland: Holland-Frei Cancer Medicine, s. 652. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-00083-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2019). (englanniksi)
  5. ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 13.1.2019

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]