Tetraliini

Tetraliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2,3,4-tetrahydronaftaleeni
CAS-numero 119-64-2
PubChem CID 8404
SMILES C1CCC2=CC=CC=C2C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H12
Moolimassa 132,196 g/mol
Sulamispiste −35,75 °C[1]
Kiehumispiste 275,6 °C[1]
Tiheys 0,9659 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,045 g/l (25 °C)[2]

Tetraliini (C10H12) eli tetrahydronaftaleeni on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tetraliini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen, mutta hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Aine reagoi elektrofiilisilla aromaattisilla substituutioilla kuten nitraus-, sulfonointi- ja Friedel–Crafts-reaktioilla. Hapen vaikutuksesta tapahtuu auto-oksidaatio, jossa muodostuu hydroperoksidi. Aromaattisen renkaan vuoksi tetraliinihydroperoksidi on kohtalaisen stabiili, mutta voi räjähtää kuumennettaessa. Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Toistuva ihoaltistus voi aiheuttaa ihotulehduksen.[1][3][4][5][6][7][8]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetraliinia valmistetaan pelkistämällä naftaleenia vedyn avulla. Katalyyttinä käytetään nikkeliä ja naftaleenin rikkipitoisuuden on oltava hyvin pieni, jotta katalyytti ei inaktivoituisi. Reaktion sivutuotteena muodostuu dekaliinia.[1][3][4][6]

Tetraliinia käytetään muun muassa naftaleenin vahojen, rasvojen, hartsien, maalien ja rikin liuottimena sekä liuottimena kivihiilen nestetyksessä. Etuna on alhainen haihtuvuus ja korkea leimahduspiste. Liuotin voi olla myös dekaliinin ja tetraliinin seos. Tetraliinista valmistetaan esimerkiksi 1-tetralonia ja 1-naftolia.[1][3][4][6] Tetraliinia käytetään myös lämmönsiirtonesteissä[9].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e f Robert T. Mason: "Naphthalene", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
  2. ↑ 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 5.11.2023. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Gerd Collin, Hartmut Höke & Helmut Greim: "Naphthalene and Hydronaphthalenes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  4. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 48. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  5. ↑ Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1575–1576. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  6. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1085. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  7. ↑ Tetraliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.11.2023
  8. ↑ Charles S. Sell: Fundamentals of Fragrance Chemistry, s. 180–181. John Wiley & Sons, 2019. ISBN 978-3-527-34577-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.11.2023. (englanniksi)
  9. ↑ Paul E. Minton: "Heat-Exchange Technology, Nonaqueous Heat-Transfer Media", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.