Toksafeeni

Toksafeeni
Tunnisteet
CAS-numero 8001-35-2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H10Cl8
Moolimassa 413,78 g/mol
Sulamispiste 65-90 °C[1]
Tiheys 1,63 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Toksafeeni eli kamfekloori on seos kloorattuja bisyklisiä hiilivetyjä.[2][1] Ainetta on käytetty aikaisemmin, erityisesti Yhdysvalloissa ja Kanadassa 1960- ja 1970-luvuilla, hyönteismyrkkynä. Yhdiste on kielletty Suomessa vuonna 1969[3] ja maailmanlaajuisesti Tukholman sopimuksella 2001[4].

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Toksafeeni koostuu vähintään 177 klooratusta bisyklisestä hiilivedystä ja seoksen keskimääräinen molekyylikaava on C10H10C8. Yhdiste on osittain kiteistä ja osittain vahamaista kellertävää tai väritöntä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee hyvin aromaattisiin hiilivetyihin ja hieman heikommin alifaattisiin hiilivetyihin. Toksafeeni on hyvin myrkyllistä hyönteisille. Vaikutukset ilmenevät hyönteisten syödessä toksafeenilla käsiteltyjen kasvien lehtiä, kosketusmyrkyllisyys on vähäisempää. Toksafeeni on erittäin myrkyllistä kaloille, muille vesieläimille ja linnuille. Toksafeeni ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se voi olla keskushermostomyrkky ja aiheuttaa vapinaa ja lihaskramppeja. Toksafeeni on myös hyvin todennäköisesti karsinogeeninen aine.[1][2][3][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Toksafeenia valmistettiin klooraamalla kamfeenia. Klooraus suoritettiin valokemiallisesti tetrakloorimetaaniliuoksessa. Toksafeeni tuli markkinoille 1940-luvulla. Pääasiallisesti sitä käytettiin muiden kuin ravintokasvien esimerkiksi puuvillan viljelmillä hyönteismyrkkynä, mutta sitä on käytetty myös tomaatti-, kaali-, salaatti, papu- ja hedelmäviljelmillä hyönteismyrkkynä. Sitä on käytetty myös kalojen tappamiseen ja vähäisessä määrin jyrsijöiden torjuntaan. Suurinta käyttö oli 1960- ja 1970-luvuilla. Johtuen yhdisteen myrkyllisyydestä ihmisille ja ympäristövaikutuksista toksafeenin käyttö on nykyisin kielletty. Suomessa kielto tuli voimaan vuonna 1969 ja Yhdysvalloissa osittainen kielto astui voimaan vuonna 1983 ja täydellinen kielto vuonna 1990. Maailmanlaajuisesti toksafeenin käyttö kiellettiin vuonna 2001 Tukholman sopimuksella.[1][2][3][6][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 76. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1630. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c Timo Seppälä & Päivi Munne: Toksafeeni Suomen Ympäristökeskus. Viitattu 8.1.2018.
  4. ↑ Valtiosopimus 34/2004 Pysyviä orgaanisia yhdisteitä koskeva Tukholman yleissopimus Finlex. Viitattu 8.1.2018.
  5. ↑ Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.1.2018
  6. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 166–167. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  7. ↑ Toksafeenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.1.2018.
  8. ↑ Ronald Eisler: Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals, s. 829. Elsevier, 2007. ISBN 9780444531056 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2018). (englanniksi)