Trietyyliamiini

Trietyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N,N-dietyylietaaniamiini
CAS-numero 121-44-8
PubChem CID 8471
SMILES CCN(CC)CC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H15N
Moolimassa 101,19 g/mol
Sulamispiste -115 °C [2]
Kiehumispiste 89 °C
Tiheys 0,726 g/cm3
Liukoisuus veteen 17 g/100 ml [2]

Trietyyliamiini (C6H15N) on tertiäärinen amiini. Aine on huoneenlämmössä osittain veteen liukeneva neste (112 g/L)[1], jolla on ammoniakkia muistuttava haju. Kuten useat muutkin amiinit myös trietyyliamiini on emäs ja kykenee syövyttämään jopa kuparia [2].

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trietyyliamiinia voidaan valmistaa halogenoidiusta alkaaneista kuten bromietaanista korvautumisreaktiolla ammoniakilla. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu etyyliamiinia ja vetybromidia. Etyyliamiini reagoi bromietaanin kanssa, jolloin muodostuu dietyyliamiinia, joka reagoi edelleen bromietaanin kanssa muodostaen trietyyliamiinia. [3]

CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr
CH3CH2Br + CH3CH2NH2 → CH3CH2NHCH2CH3 + HBr
CH3CH2Br + CH3CH2NHCH2CH3 → (CH3CH2)3N + HBr

Muita tapoja valmistaa trietyyliamiinia ovat ammoniakin ja alkoholin reaktio koboltti- tai nikkelikatalyytin avulla [4] sekä dietyyliamiinin ja dimetyyliamiinin seoksen reaktio eteenin kanssa [5].

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trietyyliamiinia käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa lääkkeiden ja torjunta-aineiden valmistuksessa [6] sekä muovien valmistamisessa reaktion kiihdyttimenä sekä myös valimoissa.[7]

Turvallisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hengitettynä aine aiheuttaa hengitysvaikeuksia sekä huononolon tunnetta. Pitempiaikainen altistus voi aiheuttaa keuhkoödeeman [2] ja mahdollisesti myös astman[7]. Silmiin juotuessaan trietyyliamiini aiheuttaa hetkellisesti näkökyvyn huonontumista.[2][6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Triethylamine - Substance summary NCBI. Viitattu 5. marraskuuta 2008.
  2. ↑ a b c d e Trietyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 5. marraskuuta 2008
  3. ↑ John Holman, Graham Hill, sivu 461: Chemistry in Context (Ote kirjasta GoogleBooksissa) books.google.com. Viitattu 5.11.2008.
  4. ↑ A flexible process for the production of di and trialkylamines Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
  5. ↑ Method for producing ethyldimethylamine and triethylamine Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
  6. ↑ a b Trietyyliamiini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 28.11.2020.[vanhentunut linkki]
  7. ↑ a b c Järvinen Pekka, Engström Kerstin, Hyvärinen Lea, Setälä Kirsi & Ruusuvaara Pekka: Trietyyliamiinin terveysvaikutukset valettujen komponenttien tuotannossa Työsuojelurahasto. Viitattu 5.11.2008.[vanhentunut linkki]