Trifenyylimetanoli

Trifenyylimetanoli
Tunnisteet
CAS-numero 76-84-6
PubChem CID 6457
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H16O
Moolimassa 260,318 g/mol
Sulamispiste 164,2 °C[2]
Kiehumispiste 360–380 °C[3]
Tiheys 1,199 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Trifenyylimetanoli eli trifenyylikarbinoli (C19H16O) on aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi väriaineiden valmistamiseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifenyylimetanoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste liukenee myös vahvojen happojen väkeviin liuoksiin muodostaen voimakkaan keltaisen liuoksen. Väri johtuu trifenyylimetyyli- eli trityylikationin muodostumisesta. Trifenyylimetanoli ei helposti reagoi muodostaen estereitä, mutta hydroksyyliryhmä voidaan korvata muilla ryhmillä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisesti trifenyylimetanolia valmistetaan bentsofenonin tai metyylibentsoaatin ja fenyylimagnesiumbromidin välisellä Grignard-reaktiolla. Toinen tapa on trifenyylimetaanin hapetus kromihapolla. Trifenyylimetanolia voidaan käyttää muiden yhdisteiden esimerkiksi värien ja trifenyylikloorimetaanin valmistamiseen.[2][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Triphenylcarbinol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.4.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 175. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1659. (12th ed.) Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1659. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)