Trifenyylitinakloridi

Trifenyylitinakloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Klooritrifenyylistannaani
CAS-numero 639-58-7
PubChem CID 12540 ja 9821512
SMILES C1=CC=C(C=C1)[Sn](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H15SnCl
Moolimassa 385,46 g/mol
Sulamispiste 106 °C[2]
Kiehumispiste 240 (13,5 mmHg) °C[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Trifenyylitinakloridi (C18H15SnCl) on tinan organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita organometalliyhdisteitä ja fungisidina sekä fungisidien valmistukseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trifenyylitina on valkoisia tai värittömiä kiteistä. Yhdiste on stabiili ilman vaikutuksille, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta trifenyylitinahydroksidiksi erityisesti emäksisissä olosuhteissa. Trifenyylitinakloridi liukenee hieman dietyylieetteriin ja hyvin muun muassa tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifenyylitinakloridia voidaan valmistaa tina(IV)kloridin ja fenyylimagnesiumbromidin välisellä reaktiolla.[2] Toinen tapa on tina(IV)kloridin ja tetrafenyylitinan välinen niin kutsuttu Kocheshkov-reaktio.[3]

Orgaanisissa synteeseissä trifenyylitinakloridia käytetään alkyyli-, aryyli- ja allenyylitrifenyylitinayhdisteiden valmistukseen. Näitä käytetään muun muassa selektiivisissä aldolikondensaatioreaktioissa ja muissa hiilten välisiä sidoksia muodostavissa reaktioissa.[4] Trifenyylitinakloridia voidaan myös käyttää fungisidina sekä fungisideina käytettävien trifenyylitinahydroksidin ja -asetaatin valmistamiseen.[2][3][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Triphenyltin chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.1.2017.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 806–807. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.1.2017
  4. ↑ a b Yoshinori Yamamoto: Chlorotriphenylstannane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.1.2017
  5. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 894. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2017). (englanniksi)