Trifluorimetaanisulfonihappo

Trifluorimetaanisulfonihappo
Tunnisteet
CAS-numero 1493-13-6
PubChem CID 62406 ja 71773376
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava CHF3SO3
Moolimassa 150,088 g/mol
Sulamispiste -40 °C
Kiehumispiste 162 °C[2]
Tiheys 1,696 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Trifluorimetaanisulfonihappo (CF3SO3H) on sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on yksi vahvimmista tunnetuista hapoista. Trifluorimetaanisulfonihappoa käytetään katalyyttinä useissa orgaanisissa reaktioissa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trifluorimetaanisulfonihappo on hygroskooppista kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja myös orgaanisiin poolisiin liuottimiin, kuten tetrahydrofuraaniin, asetonitriilin, dimetyylisulfoksidiin ja alkoholeihin. Alkoholit eivät ole kuitenkaan yhdisteelle hyviä liuottimia, koska trifluorimetyylisulfonihappo reagoi niiden kanssa. Trifluorimetaanisulfonihappo myös liuottaa itse monia orgaanisia yhdisteitä. Trifluorimetaanisulfonihappo on erittäin vahva happo ja sen pKa-arvo on alle -2,8. Vahvuudeltaan se vastaa fluoririkkihapon ja perkloorihapon vahvuutta. Veden kanssa trifluorimetaanisulfonihappo muodostaa kiteisen hydraatin. Trifluorimetaanisulfonihappo on stabiili yhdiste aine 350 °C saakka. Se ei myöskään hydrolysoidu tai hapetu tai pelkisty helposti.. Kuumennettaessa muiden happojen läsnä ollessa yhdiste muodostaa trifluorimetaanisulfonihappoanhydridin.[3][2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluorimetaanisulfonihappoa valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1954 hapettamalla bis(trifluorimetyylitio)elohopeaa vetyperoksidilla. Muita yhdisteen valmistusmenetelmiä ovat trifluorimetyylisulfonyylikloridin hydrolyysi tai metyylisulfonyylifluoridin fluoraus vetyfluoridilla elektrolyyttisesti ja muodostuvan trifluorimetyylisulfonyylifluoridin hydrolyysi.[2][6]

Trifluorimetaanisulfonihappoa käytetään happamana katalyyttinä useissa orgaanisissa reaktioissa. Sitä käytetään muun muassa esteröintien, alkeenien polymerisointien, Friedel–Crafts-alkylointien, Friedel–Crafts-asylointien, amiinien ja peptidien suojaryhmien poistamiseen, organometallikemiassa, heterosyklien valmistamiseen ja hiilihydraattikemiassa. Myös trifluorimetaanisulfonihapon metallisuoloja triflaatteja käytetään katalyytteinä orgaanisissa reaktioissa.[3][2][4][5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Trifluoromethanesulfonic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.2.2014.
  2. ↑ a b c d Paul S. Tully: Sulfonic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.2.2014
  3. ↑ a b c Lakshminarayanapuram R. Subramanian, Antonio García Martínez, Michael Hanack, G. K. Surya Prakash & Jinbo Hu: Trifluoromethanesulfonic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.2.2014
  4. ↑ a b Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.2.2014
  5. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1122. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.2.2014). (englanniksi)
  6. ↑ a b c George A. Olah,G. K. Surya Prakash,Jean Sommer,Arpad Molnar: Superacid Chemistry, s. 38-39. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-42154-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.2.2014). (englanniksi)