Trifluraliini

Trifluraliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,6-dinitro-N,N-dipropyyli-4-(trifluorimetyyli)aniliini
CAS-numero 1582-09-8
PubChem CID 5569
SMILES CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C13H16N3O4F3
Moolimassa 335,228 g/mol
Sulamispiste 46–47 °C[2]
Tiheys 1,36 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Trifluraliini (C13H16N3O4F3) on nitrattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trifluraliini on keltaista tai oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Se liukenee kohtalaisesti muun muassa heksaaniin ja hyvin moniin poolisiin tai aromaattisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi metanoliin, asetoniin ja tolueeniin.[3][2] Trifluraliinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu tubuliiniproteiiniin. Tällöin mikrotubuluksien muodostuminen estyy ja näin ollen solunjakautuminen ei pääse tapahtumaan.[4] Trifluraliini ärsyttää silmiä[5] ja saattaa olla karsinogeenista[6].

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluraliinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa p-klooribentsotrifluoridi nitrataan 4-kloori-3,5-dinitrotrifluorimetyylibentseeniksi. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi dipropyyliamiinin kanssa ja tuotteena muodostuu trifluraliinia.[3]

Trifluraliini on hyvin yleisesti käytetty rikkaruohomyrkky. Sitä käytetään muun muassa kaali-, papu- porkkana-, puuvilla,- sokerijuurikas- ja öljykasviviljelmillä sekä koristekasviviljelmillä.[3][2][6] Euroopan unionin alueella trifluraliinia sisältävien valmisteiden myynti on ollut kiellettyä 20.3.2008 alkaen[7].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Trifluralin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.9.2017.
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1650. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 7.9.2017
  4. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 280. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.9.2017). (englanniksi)
  5. ↑ Trifluraliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 7.9.2017.
  6. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 832-833. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.9.2017). (englanniksi)
  7. ↑ 2007/629/EY: Komission päätös, tehty 20 päivänä syyskuuta 2007 , trifluraliinin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä ainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta (tiedoksiannettu numerolla K(2007) 4282) (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) EurLex. Euroopan komissio. Viitattu 7.9.2017.