Triklooriasetyylikloridi

Triklooriasetyylikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,2,2-triklooriasetyylikloridi
CAS-numero 76-02-8
PubChem CID 6420
SMILES C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2Cl4O
Moolimassa 181,82 g/mol
Sulamispiste –57 °C[2]
Kiehumispiste 118 °C[3]
Tiheys 1,62 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Triklooriasetyylikloridi (C2Cl4O) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja trikloorietikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa triklooriasetyylikloridi on väritöntä ja voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Yhdiste reagoi veden kanssa hydrolysoituen trikloorietikkahapoksi. Emästen kanssa muodostuu trikloorietikkahapon suoloja. Triklooriasetyylikloridi liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[3][2] Pelkistettäessä triklooriasetyylikloridia sinkin avulla muodostuu diklooriketeeniä[4].

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yleisin triklooriasetyylikloridin synteesiin käytetty menetelmä on kaasufaasissa tapahtuva tetrakloorieteenin hapettaminen hapen avulla. Reaktio vaatii tapahtuakseen joko kloorin tai jodin läsnäoloa tai säteilytystä UV-säteilyllä tai radioaktiivisella säteilyllä. Muita yhdisteen valmistusmenetelmiä ovat trikloorietikkahapon klooraus tionyyli- tai fosforyylikloridin avulla, tetrakloorieteenin hapetus väkevien rikki- tai typpihappojen avulla ja diklooriasetyylikloridin klooraus pyridiinin toimiessa katalyyttinä.[3]

Triklooriasetyylikloridia voidaan käyttää valmistettaessa trikloorietikkahapon anhydridejä ja estereitä. Sitä käytetään myös trifluorietikkahapon valmistukseen ja syntetisoitaessa lääkeaineita ja kasvinsuojeluaineita kuten klorpyrifossia.[3]

Katso myös

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Trichloroacetyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.11.2014.
  2. ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 634-635. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2014). (englanniksi)
  3. ↑ a b c d e Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 18.11.2014
  4. ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 672. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2014). (englanniksi)