Trikloorimetaanisulfenyylikloridi

Trikloorimetaanisulfenyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 594-42-3
PubChem CID 11666
SMILES C(SCl)(Cl)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava CSCl4
Moolimassa 185,88 g/mol
Kiehumispiste 149 °C
Tiheys 1,6996 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Trikloorimetaanisulfenyylikloridi eli perkloorimetyylimerkaptaani (CSCl4) on kloorattuihin sulfenyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa fungisideja ja lääkeaineita sekä eräiden polymeerien synteeseissä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trikloorimetaanisulfenyylikloridi on keltaista tai oranssia voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Kuumennettaessa kiehumispisteeseensä yhdiste hajoaa muodostaen rikkimonokloridia, tetrakloorimetaania ja hiilidisulfidia. Yhdiste voidaan hapettaa trikloorimetaanisulfonyylikloridiksi typpihapon vaikutuksesta tai pelkistää tiofosgeeniksi metallien kuten tinan tai raudan avulla. Monet nukleofiilit kuten amiinit, alkoksidit ja sulfidit reagoivat trikloorimetaanisulfenyylikloridin kanssa nukleofiilisella substituutiolla korvaten rikkiin sitoutuneen klooriatomin. Amidiinien kanssa trikloorimetaanisulfenyylikloridi reagoi muodostaen heterosyklisen 5-kloori-1,2,4-tiadiatsolijohdannaisen.[2]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trikloorimetaanisulfenyylikloridia valmistetaan klooraamalla hiilidisulfidia kloorin avulla. Katalyyttinä prosessissa voidaan käyttää jodia tai aktiivihiiltä. Tyypillisiä tällä menetelmällä syntyviä sivutuotteita ovat tetrakloorimetaani ja rikkimonokloridi. Toinen vähemmän sivutuotteita muodostava tapa on hiilidisulfidin klooraus rikkihapon ja suolahapon vesiliuosten läsnä ollessa tai käyttämällä apuaineina dikarbonyyliyhdisteitä tai fosforiyhdisteitä kuten fosfonaatteja. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa tislaamalla. Trikloorimetaanisulfenyylikloridia voidaan valmistaa joko panos- tai jatkuvatoimisella prosessilla.[2]

Tärkein trikloorimetaanisulfenyylikloridin käyttökohde on fungisidien kuten diklofluanidin, etridiatsolin, folpetin, kaptaanin ja tolyylifluanidin valmistus. Yhdistettä käytetään myös lääkkeiden ja voiteluaineiden valmistuksessa.[2] Trikloorimetaanisulfenyylikloridia voidaan käyttää myös kumien vulkanointia kiihdyttävänä aineena.[3]

Myrkyllisyys

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trikloorimetaanisulfenyylikloridi on myrkyllinen ja voimakkaasti hengitysteitä, ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Aineelle altistumisesta oireina voivat olla pahoinvointi, vaikeutunut hengitys, yskiminen, syanoosi ja tajuttomuus. Trikloorimetaanisulfenyylikloridi voi aiheuttaa myös keuhkopöhön ja maksa- tai munuaisvaurion.[3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Trichloromethylsulfenyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.9.2014.
  2. ↑ a b c d Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon :Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 25.9.2014
  3. ↑ a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 567. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2014). (englanniksi)
  4. ↑ Trikloorimetaanisulfenyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 25.9.2014