Tris(hydroksimetyyli)aminometaani

Tris(hydroksimetyyli)aminometaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-amino-2-(hydroksimetyyli)propaani-1,3-dioli
CAS-numero 77-86-1
PubChem CID 6503
SMILES C(C(CO)(CO)N)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H11NO3
Moolimassa 121,138 g/mol
Sulamispiste 171,5 °C [2]
Liukoisuus veteen 55 g/100ml [2]

Tris(hydroksimetyyli)aminometaani eli usein lyhyesti tris (C4H11NO3) on orgaaninen yhdiste, tarkemmin aminoalkoholi. Ainetta käytetään puskuriliuoksena ja lääkeaineena.

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tris(hydroksimetyyli)aminometaani valmistetaan nitrometaanista ja formaldehydistä, jotka ovat kiinteässä olomuodossa. Aineet sekoitetaan ja reaktio tapahtuu emäksisen katalyytin avulla alle 55 °C lämmössä. Reaktion lopulla seokseen lisätään suolahappoa. Tuote liuotetaan metanolin ja dikloorimetaanin seoksella ja pelkistetään nikkelikatalyytin avulla.[3]

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tris(hydroksimetyyli)aminometaanipuskuriliuos valmistetaan aineen vesiliuoksesta, johon lisätään hieman suolahappoa. Puskuriliuos toimii parhaiten pH:n ollessa 7,20–9,10.[4] Tämä on useiden eliöiden fysiologinen pH, mikä tekee tris(hydroksimetyyli)aminometaaniliuoksesta käyttökelpoisen puskurin biokemiallisissa tutkimuksissa. Sama pH-alue on myös fosfaattipuskureilla, mutta ne voivat reagoida useiden solujen yhdisteiden kanssa. Hopeakloridielektrodeja ei tulisi käyttää, koska hopea ja tris(hydroksimetyyli)aminometaani muodostavat niukkaliukoisia yhdisteitä, jotka haittaavat elektrodien toimintaa.[5]

Tris(hydroksimetyyli)aminometaanin käyttöä metabolisen asidoosin hoidossa on tutkittu. Tutkimusten mukaan aineen teho voi jopa olla parempi kuin yleisesti sairauden hoitoon käytetyn natriumbikarbonaatin, koska tris(hydroksimetyyli)aminometaanin puskurointikyky on parempi.[6]

Terveysvaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tris(hydroksimetyyli)aminometaani on limakalvojen ärsytystä aiheuttava yhdiste. Nieltynä aine aiheuttaa pahoinvointia, häiriöitä verenkierrossa, ihon sinistymistä ja jopa tajuttomuuden. Ihokosketuksessa yhdiste voi aiheuttaa tulehduksen.[7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Tromethamine – Substance summary NCBI. Viitattu 10. maaliskuuta 2009.
  2. ↑ a b Physical properties: Tromethamine NLM Viitattu 10.3.2009
  3. ↑ Jean Bourguignon, Marcel-Xavier Sion & Michel Moreau: Preparation of tris(hydroxymethyl)aminomethane Free Patents Online. Viitattu 10.3.2009. (englanniksi)
  4. ↑ Mansoor M. Amiji, Beverly J. Sandmann: Applied Physical Pharmacy, s. 103. McGraw-Hill Professional, 2002. ISBN 9780071350761 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.3.2009). (englanniksi)
  5. ↑ John E. Leonard: Tris Buffers – What electrodes can I use? Broadley-James Corporation. Viitattu 10.3.2009. (englanniksi)
  6. ↑ Richard H. Kallet, Robert M. Jasmer, John M. Luce, Ludwig H. Lin & James D. Marks: The Treatment of Acidosis in Acute Lung Injury with Tris-Hydroxymethyl Aminomethane (THAM). Am. J. Respir. Crit. Care Med, 2004, 161. vsk, nro 4, s. 1149-1153. (englanniksi)
  7. ↑ Tris(hydroksimetyyli)aminometaani VWR. Viitattu 10.3.2009.[vanhentunut linkki]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.