Trubetsky syntyi Tallinnassa ja opiskeli Tallinnan 7. (1970–1972) ja 32. keskikoulussa, josta pääsi ylioppilaaksi 1981. Hän työskenteli muurarina, lastaajana, sähkömiehenä jne.; 1985–1987 Tallinnfilm-studiossa, animaattorina sekä vuosina 1989–1990 nuorempana toimittajana Eesti Raamat -kustantamossa. Vuodesta 1997 alkaen hän toimi ohjaajana Faama Film -studiossa. Hän on laulanut vuodesta 1984 alkaen useissa punk- ja rock-bändeissä, pisimpään Vennaskond-yhtyeessä. Vuoden 1991 hän eli ja työskenteli muusikkona Suomen Turussa. Trubetsky voitti Radio France Internationalen Grand Prix Media -palkinnon vuonna 1996 ja samana vuonna virolaisen Suur Vanker -palkinnon musiikista. Yhdysvaltain Biografisen Instituutin tutkimusneuvonantaja ja johtokunnan jäsenenä sekä Viron kirjailijaliiton jäsenenä hän ollut vuodesta 1997 alkaen. Aiemmin hän on ollut Tallinnan NAK:n jäsen (1987).
Ensimmäiset Trubetskyn runot saatiin julkaista lehdissä vuonna 1986. Runokokoelmissa Pogo (1989, ilmestyi Kasett ’88:n osana) ja Anarhia (1994) on keskeinen asema lauluteksteillä. Trubetskyn runous dokumentoi 1980-luvun virolaisen punknuorison elämänkäsitystä, seurailee punktekstien kansainvälisiä päähänpinttymiä ja kaunistelematonta poetiikkaa. Hänen myöhemmälle tuotannolleen ovat tyypillisiä apokalyptiset kuvat, anarkismin julistusten vaihtuminen lyyrisyyteen ja nuoruuden nostalgiseen muisteluun. (Trubetskyn anarkismista katso Vikerkaar 1998 1/2). Trubetsky on ollut mukana kirjoittamassa useita kollektiivisia punkromaaneja: Inglid ja kangelased (”Enkelit ja sankarit”, 1992), Daam sinises (”Daami sinisessä”, 1994) – molemmat yhdessä Anti Pathique’n kanssa, Mina ja George (”Minä ja George”, 1996, oikeastaan 1997). Niille ovat tyypillisiä spontaanisti aaltoileva fabula, absurdihuumori, seikkailu-, fantasia ja scifikirjallisuuden elementtien sekoittaminen punkkareiden subkulttuurin arkipäivän kuvaukseen. Trubetsky on koostanut runovalikoiman Eesti luuleaasta ’88 ’89 (”Viron runovuosi ’88 ’89, 1990) ja on dokumentaalisen musiikkifilminMillennium (1998) ohjaaja. Trubetskyn runoutta on käännetty suomeksi, venäjäksi ja liiviksi.
Inglid ja kangelased (Angels And Heroes; novel; with Anti Pathique and Juhan Habicht; 2002; ISBN 9985-9448-1-X)
Anarhistid: anarhia agendid. Maailmarevolutsiooni prelüüd: anarhistliku liikumise ajalugu (The Anarchists: Agents of Anarchy. Prelude of World Revolution: A History of Anarchist Movement; 2003; ISBN 9985-9448-8-7)