Uridiinitrifosfaatti

Uridiinitrifosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metoksihydroksifosforyyli]fosfonovetyfosfaatti
CAS-numero 63-39-8
PubChem CID 6133
SMILES C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H15P3N2O15
Moolimassa 484,14 g/mol

Uridiinitrifosfaatti eli UTP (C9H15N2O15P3) on nukelosiditrifosfaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenteessa trifosfaattiryhmä on liittynyt uridiiniin, joka on nukleosidi. Uridiinitrifosfaatti on biologisesti tärkeä molekyyli sokerien aineenvaihdunnassa.

Biosynteesi ja biologinen rooli

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Uridiinitrifosfaattia eliöt tuottavat UMP-molekyylistä, jonka uridiinimonofosfaattikinaasientsyymi fosforyloi UDP:ksi. UDP muodostaa uridiinitrifosfaattia reagoidessaan jonkin toisen nukleosiditrifosfaatin kanssa nukleosididifosfaattikinaasin toimiessa katalyyttinä.[2]

Uridiinitrifosfaatti reagoi monien sokerifosfaattien kanssa muodostaen johdannaisia, joissa sokerifosfaattiin on liittynyt uridiinidifosfaattiryhmä. Esimerkiksi glykogeenin synteesin yhteydessä glukoosi-1-fosfaatti reagoi UTP:n kanssa UDP-glukoosiksi ja samalla tavoin galaktoosi-1-fosfaatti muodostaa UDP-galaktoosia. Glukuronidaatiossa aktiivinen UDP-glukuronihappo muodostuu glukuronihaposta ja uridiinitrifosfaatista. Sytidiinitrifosfaattia tarvitaan RNA:n biosynteesissä ja sitä muodostuu uridiinitrifosfaatista, ATP:stä ja glutamiinista sytidiinitrifosfaattisyntaasin katalysoimana. Tällöin uridiinitrifosfaatin karbonyyliryhmä korvautuu aminoryhmällä.[2][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Uridine Triphosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.8.2014.
  2. ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 593, 713. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
  3. ↑ Reginald Garrett, Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 315–316, 734–735. Cengage Learning, 2010. ISBN 9780495109358 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.8.2014. (englanniksi)
  4. ↑ Richard A Harvey, Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 126, 303. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.8.2014. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.