Valasikloviiri

Valasikloviiri
Valasikloviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(2-amino-6-okso-3H-purin-9-yyli)metoksi]etyyli-(2S)-2-amino-3-metyylibutanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 124832-26-4
ATC-koodi J05AB11
PubChem CID 60773
DrugBank DB00577
Kemialliset tiedot
Kaava C13H20N6O4 
Moolimassa 324,35
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen 174 g/l [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 50–60 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Valasikloviiri (C13H20N6O4) on nukleosidianalogeihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Lääketieteessä sitä käytetään herpesviruksien aiheuttamien infektioiden hoitamiseen. Valasikloviiri on rakenteeltaan asikloviirin ja valiinin esteri.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Valasikloviiri on aihiolääke ja ihmisen elimistössä se hydrolysoituu entsymaattisesti asikloviiriksi, joka on varsinainen aktiivinen yhdiste. Asikloviiri estää virusten DNA-polymeraasientsyymiä. Valasikloviiri imeytyy parammin kuin asikloviiri ja on siksi tehokkaampaa. Yhdistettä käyteään muun muassa Herpes simplex-, Varicella-zoster- ja sytomegalovirusten aiheuttamien infektioiden esimerkiksi vyöruusun hoitoon.[2][3][4]

Valasikloviiri on hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, oksentelu ja ripuli. Immuunivasteeltaan alentuneille potilaille valasikloviiri saattaa suurina annoksina aiheuttaa luuydinkatoa.[4][5]

Valasikloviiriä valmistetaan asikloviirin ja valiinijohdannaisen esimerkiksi N-bentsyylivaliinin välisellä reaktiolla, jossa muodostuu esteri. Lopuksi suojaryhmänä toimiva bentsyyliryhmä poistetaan vedyttämällä.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1689. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b Timo Vesikari & Jorma Paavonen: Viruslääkkeet ja käytännön lääkäri. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 1, s. 27–36. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.8.2018.
  3. ↑ Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.8.2018.
  4. ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 297. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.8.2018. (englanniksi)
  5. ↑ Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 90. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.8.2018. (englanniksi)
  6. ↑ Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 709. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.8.2018. (englanniksi)