Verteporfiini

Verteporfiini
Verteporfiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
?
Tunnisteet
CAS-numero 129497-78-5
ATC-koodi S01LA01
PubChem CID 5362420
DrugBank DB00460
Kemialliset tiedot
Kaava C41H42N4O8 
Moolimassa 718,786
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika 5–6 h[1]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Intravenoosi

Verteporfiini (C41H42N4O8) on porfyriineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa silmänpohjan rappeuman fotodynaamisessa hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Verteporfiini on porfyriinijohdannainen, jonka yhteen pyrrolirenkaista on fuusioitunut disykloheksadieenirakenne. Verteporfiini absorboi voimakkaasti säteilyä aallonpituuksilla 689 ja 693 nm, jotka ovat punaisen valon aallonpituusalueella. Valolla säteilytettäessä verteporfiini saa aikaan happiradikaalien muodostumisen. Verteporfiinia käytetään silmänpohjan rappeuman, rappeuttavan likitaittoisuuden, ja toksoplasman aiheuttaman silmän suoni- ja verkkokalvontulehduksen fotodynaamisessa hoidossa. Verteporfiini annetaan ruiskeena verisuoneen ja se sitoutuu lipoproteiineihin ja kulkeutuu silmään. Silmässä valohoidon aikana muodostuneet happiradikaalit tuhoavat liiallisia verisuonia.[1][2][3][4][5]

Verteporfiinin haittavaikutuksina voi ilmetä ihon valoherkkyyttä, mutta se kestää vain hetken aikaa. Muita mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, heikkous sekä selkä- tai rintakivut.[1][5]

Verteporfiinia valmistetaan nautaeläinten verestä eristetystä protoporfyriini IX:stä, josta muodostetaan ensimmäisessä vaiheessa diesteri.[2][4] Tämä diesteri reagoi dimetyyliasetyleenidikarboksylaatin kanssa, jolloin muodostuu heksadieenirengas ja hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa johtaa verteporfiiniin.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Aino Jaakkola: Silmänpohjan ikärappeuman fotodynaaminen hoito. Duodecim, 2002, 118. vsk, s. 813–819.
  2. ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic and Immunomodulating Agents , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2017. Viitattu 6.7.2018
  3. ↑ A.M. Joussen, T.W. Gardner, B. Kirchhof, S.J. Ryan: Retinal Vascular Disease, s. 244–248. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-29541-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.7.2018). (englanniksi)
  4. ↑ a b Martin Warren,Alison Smith: Tetrapyrroles, s. 135. Springer, 2009. ISBN 978-0-387-78517-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.7.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 396. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.7.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.7.2018