(Butadiène)fer tricarbonyle

(Butadiène)fer tricarbonyle
Structure du (η^4-butadiène)fer tricarbonyle
Identification
N^o CAS	12078-32-9
PubChem	11965858
SMILES	C=CC=C.[C-]#[O+].[C-]#[O+].[C-]#[O+].[Fe] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6.3CO.Fe/c1-3-4-2;3*1-2;/h3-4H,1-2H2;;;; Std. InChIKey : NBFCJULAAWWTBL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C7H6FeO3
Masse molaire[1]	193,966 ± 0,009 g/mol C 43,35 %, H 3,12 %, Fe 28,79 %, O 24,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le (butadiène)fer tricarbonyle est un composé organofer de formule chimique (η⁴-C₄H₆)Fe(CO)₃. C'est un complexe de coordination du butadiène qui a fait l'objet de nombreux travaux^[2] et dont la molécule adopte une configuration en en tabouret de piano. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux orangé qui gèle juste en-dessous de la température ambiante^[3]. Il a été obtenu pour la première en chauffant du pentacarbonyle de fer Fe(CO)₅ avec du butadiène CH₂=CH−CH=CH₂^[4].

• 
  Fioles de (C₄H₆)Fe(CO)₃.

Composés apparentés

Les complexes de fer(0) avec des diènes conjugués ont fait l'objet de nombreuses études. Dans la série du butadiène, on a pu cristalliser (η²-C₄H₆)Fe(CO)₄ et (η²:η²-C₄H₆)(Fe(CO)₄)₂^[5]. On connaît des complexes impliquant des butadiènes substitués ainsi que des espèces apparentées. Le (η⁴-isoprène)fer tricarbonyle est chiral^[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Dietmar Seyferth, « (Cyclobutadiene)iron Tricarbonyl — A Case of Theory before Experiment », Organometallics, vol. 22, n^o 1,‎ 30 décembre 2022, p. 2-20 (DOI 10.1021/om020946c, lire en ligne).
3. (en) Guido J. Reissa, « Redetermination of (η⁴-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0) », Crystallographic Communications, vol. 66, n^o 11,‎ novembre 2010, p. 1369 (PMID 21588810, PMCID 3009352, DOI 10.1107/S1600536810039218, lire en ligne).
4. (de) Hans Reihlen, A. Gruhl, G. v. Heßling et O. Pfrengle, « Über Carbonyle und Nitrosyle. IV », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 482, n^o 1,‎ 1930, p. 161-182 (DOI 10.1002/jlac.19304820111, lire en ligne).
5. (de) H. D. Murdoch et E. Weiss, « Butadien-Eisencarbonyl-Verbindungen », Helvetica Chimica Acta, vol. 45, n^o 4,‎ 1962, p. 1156-1161 (DOI 10.1002/hlca.19620450412, lire en ligne).
6. (en) René Grée, « Acyclic Butadiene-Iron Tricarbonyl Complexes in Organic Synthesis », Synthesis, vol. 1989, n^o 5,‎ 1989, p. 341-355 (DOI 10.1055/s-1989-27250, lire en ligne).

• Portail de la chimie