1,3-Dichloracétone

1,3-Dichloracétone
Identification
Nom systématique	1,3-dichloropropan-2-one
Synonymes	1,3-dichloroacétone α,α'-dichloroacétone bis(chlorométhyl)cétone dichloracétone symétrique
N^o CAS	534-07-6
N^o ECHA	100.007.806
PubChem	10793
SMILES	ClCC(=O)CCl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h1-2H2 InChIKey : SUNMBRGCANLOEG-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H4Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h1-2H2 Std. InChIKey : SUNMBRGCANLOEG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H4Cl2O
Masse molaire[2]	126,969 ± 0,007 g/mol C 28,38 %, H 3,18 %, Cl 55,84 %, O 12,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	39 à 41 °C[1]
T° ébullition	173 °C[1]
Solubilité	27,9 g L^−1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique	1,382 6 g cm^−3 (46 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	590 °C[1]
Point d’éclair	89 °C[1]
Pression de vapeur saturante	0,4 hPa (20 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
H314, H341, H300+H310+H330, P260, P280, P301+P310+P330, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
60    2649    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2649 : DICHLORO-1,3 ACÉTONE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	18,9 mg kg^−1 (souris, oral)[3] 53 mg kg^−1 (lapin, dermique)[3] 20 mg kg^−1 (rat, oral)[3]
CL50	29 mg/m^3 par 2 heures (rat, inhalation)[4] 27 mg/m^3 par 2 heures (souris, inhalation)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 1,3-dichloracétone ou 1,3-dichloroacétone est un composé organochloré, le dérivé dichloré de l'acétone, de formule C₃H₄Cl₂O. C'est un solide blanc notamment utilisé dans la production de l'acide citrique.

Propriétés

La 1,3-dichloroacétone se présente à température ambiante sous la forme de cristaux blancs à incolores. Elle est très soluble dans les alcools ou l'éther diéthylique mais très peu dans l'eau. Sa pression de vapeur est donnée par l'équation d'Antoine : log₁₀(P) = A-(B/(T+C)) (P en bar, T en K) avec A = 4,90009, B = 1 937,489 et C = −49,092 dans la plage de température de 74,9 à 171,9 °C^[5]. Son énergie de vaporisation est de 49,6 kJ mol^−1[6]. La 1,3-dichloroacétone ne forme des mélanges vapeur-air inflammables qu'à des températures élevées. Elle est combustible, mais faiblement inflammable^[1].

Utilisations

La 1,3-dichloroacétone sert de matière première pour la production de cyclopropanols et de cyclopropanones^[7], ainsi que dans celle de l'acide citrique.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,3-Dichloraceton » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 1,3-Dichloroacetone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. National Technical Information Service, vol. OTS0555373
4. Izmerov, N.F. et al., Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982, p. 44.
5. E. D. Smith et W. L. Thornsberry, Characterization data for chloroacetone, 1,1-dichloroacetone, and 1,3-dichloroacetone. Dans Journal of Chemical & Engineering Data, 15 (1970) 296–297, DOI 10.1021/je60045a002.
6. R. M. Stephenson et S. Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer, 1987, (ISBN 978-94-010-7923-5), DOI 10.1007/978-94-009-3173-2.
7. (de) « 1,3-Dichlor-2-propanon », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 16 novembre 2014)

Voir aussi

• Chloracétone
• Hexachloracétone

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