3-Hydroxybutanone

3-Hydroxybutanone
   
(R)-3-hydroxybutanone (à gauche), (S)-3-hydroxybutanone (à droite)
Identification
Nom UICPA 3-hydroxybutan-2-one
Synonymes

acétylméthylcarbinol, acétoïne

No CAS 513-86-0 (racémique)
53584-56-8 (R)
78183-56-9 (S)
No ECHA 100.007.432
No CE 208-174-1
No RTECS EL8790000
PubChem 179
ChEBI 15688
FEMA 2008
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore et au parfum agréable[1], sous forme dimérique, solide cristallin incolore à jaune pâle[2]
Propriétés chimiques
Formule C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion 15 °C[4],[2]
T° ébullition 143 °C [4],[2]
148 °C[5]
Solubilité 1 000 g·L-1 (eau, 20 °C)[4]
miscible à l'éthanol[2]
Masse volumique 1,01 g·cm-3 g·cm−3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 50 °C[5]
Pression de vapeur saturante 5 hPa à 20 °C[2]
Précautions
SGH[2],[5]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319 et P305+P351+P338
SIMDUT[6]

Produit non contrôlé
Transport[5]
-
   2621   
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
5 000 mg·kg-1 (lapin, peau)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-hydroxybutanone ou acétoïne est composé organique, une cétone hydroxylée, de formule C4H8O2. Elle se présente sous la forme liquide incolore, ou d'une couleur jaune à vert pâle, possédant une odeur agréable rappelant celle du beurre.

C'est un intermédiaire lors de la fermentation du butane-2,3-diol chez les entérobactéries. La 3-hydroxybutanone peut être mise en évidence par la réaction de Voges-Proskauer.

Cette molécule est utilisée comme agent de saveur pour des préparations alimentaires (notamment en boulangerie) et en parfumerie. L'acétoïne est une molécule chirale. La forme produite par les bactéries est la (R)-acétoïne[7].

Production dans les bactéries

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L'acétoïne est une molécule neutre à quatre atomes de carbone utilisée comme réserve d'énergie externe par un certain nombre de bactéries fermentaires. Elle est produite par la décarboxylation de l'alpha-acétolactate, un précurseur commun de la biosynthèse des acides aminés à chaîne ramifiée. En raison de sa nature neutre, la production et l’excrétion d’acétoïne au cours d'une croissance exponentielle empêchent la suracidification du cytoplasme et du milieu environnant qui résulterait de l’accumulation de produits métaboliques acides, tels que l’acide acétique et l’acide citrique. Une fois que les sources de carbone principales sont épuisées et que la culture entre en phase stationnaire, l'acétoïne peut être utilisée pour maintenir la densité de population bactérienne[8]. La conversion de l'acétoïne en acétyl-CoA est catalysée par le complexe acétoïne déshydrogénase, suivant un mécanisme similaire au complexe pyruvate déshydrogénase. Toutefois, l'acétoïne n'étant pas un 2-oxoacide, elle ne subit pas de décarboxylation par l'enzyme E1; Au lieu de cela, une molécule d'acétaldéhyde est libérée[9]. Chez certaines bactéries, l’acétoïne peut également être réduite en butane-2,3-diol par l’acétoïne réductase/butane-2,3-diol déshydrogénase (en).

Le test Voges-Proskauer est un test microbiologique couramment utilisé pour caractériser la production de 3-hydroxybutanone[10].

Usage

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L’acétoïne, avec le diacétyle, est l’un des composés chimiques qui confère au beurre sa saveur caractéristique. Pour cette raison, les fabricants de margarine c'est-à dire d'huiles végétales partiellement hydrogénées ajoutent généralement au produit final un arôme de beurre artificiel, composé d'acétoïne et de diacétyle, et un colorant, le bêta-carotène, pour la couleur jaune. Sans ces arômes ajoutés, le produit final resterait fade[11].

L'acétoïne est aussi utilisée comme agent de saveur pour des préparations alimentaires et en parfumerie. On peut en trouver dans les pommes, le beurre, le yaourt, les asperges, le cassis, les mûres de ronce, la farine, le brocoli, le chou de Bruxelles et le melon.

Dans un rapport publié en 1994 par cinq des plus grandes fabricants de cigarettes, la 3-hydroxybutanone figurait parmi les 599 additifs à la cigarette[réf. à confirmer][12]. Elle est utilisée également dans les liquides pour cigarettes électroniques pour donner une saveur de beurre ou de caramel[13].

Stéréochimie

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L'atome de carbone C3 qui est celui qui porte la fonction hydroxyle est un carbone asymétrique. La 3-hydroxybutanone se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

  • (3R)-3-hydroxybutanone, énantiomère naturel de numéro CAS 53584-56-8 et de CID 439314
  • (3S)-3-hydroxybutanone de numéro CAS 78183-56-9

Notes et références

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  1. ↑ (de) « acetoin », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  2. ↑ a b c d e f et g Entrée « Acetoin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 novembre 2018 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c d et e (en) « 3-Hydroxybutanone », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
  5. ↑ a b c et d PubChem CID 179
  6. ↑ « Acétoin » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. ↑ (de) Albert Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Zürich, Verlag Helvetica Chimica Acta, (ISBN 978-3-906390-29-1), p. 285.
  8. ↑ (en) Z. Xiao et P. Xu, « Acetoin metabolism in bacteria », Crit. Rev. Microbiol., vol. 33, no 2,‎ , p. 127–140 (PMID 17558661, DOI 10.1080/10408410701364604).
  9. ↑ (en) F. B. Oppermann et A. Steinbuchel, « Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system », J. Bacteriol., vol. 176, no 2,‎ , p. 469–485 (PMID 8110297, PMCID PMC205071, DOI 10.1128/jb.176.2.469-485.1994).
  10. ↑ (en) R. A. Speckman et E. B. Collins, « Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test », Appl. Environ. Microbiol., vol. 44, no 1,‎ , p. 40–43 (PMID 6751225, PMCID PMC241965, DOI 10.1128/aem.44.1.40-43.1982).
  11. ↑ (en) D. L. Pavia (dir.), Introduction to Organic Laboratory Techniques (manuel de laboratoire), Mason, OH, Cengage Learning, , 4e éd. (ISBN 978-0-495-28069-9, OCLC 785417372).
  12. ↑ (en) « What's in a cigarette? » (consulté le )
  13. ↑ Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences, « Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents », dans David L. Eaton, Leslie Y. Kwan et Kathleen Stratton, Public Health Consequences of E-Cigarettes, National Academies Press., (ISBN 9780309468343, PMID 29894118, DOI 10.17226/24952, lire en ligne), p. 175.

Liens externes

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  • (en) « RW102388 / acetoin » (Fiche MSDS), (consulté le )