4-Aminophénazone | |
Structure de la 4-aminophénazone | |
Identification | |
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Nom UICPA | 4-(diméthylamino)-1,5-diméthyl-2-phényl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one |
Synonymes |
aminopyrine |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.332 |
No CE | 200-365-8 |
Code ATC | N02 |
DrugBank | DB01424 |
PubChem | 6009 |
ChEBI | 160246 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H17N3O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 231,293 6 ± 0,012 5 g/mol C 67,51 %, H 7,41 %, N 18,17 %, O 6,92 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 107 à 108,5 °C[2] |
Solubilité | 55 g·L-1[2] à 20 °C |
T° d'auto-inflammation | 330 °C[2] |
Précautions | |
SGH[2],[3] | |
H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338 |
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Transport[2],[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 4-aminophénazone, ou aminopyrine, est une pyrazolone dotée de propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques, mais présentant un risque d'agranulocytose. C'est un analgésique non-opioïde trois fois plus puissant que la phénazone. Le Breath Test à l'aminophénazone marquée au carbone 13 a été décrit pour réaliser une mesure non invasive de l'activité métabolique du cytochrome P450 dans le cadre d'examens du fonctionnement hépatique[4],[5]. Sa métabolisation produit de la N-nitrosodiméthylamine, qui est cancérogène, de sorte qu'on la remplace par la propyphénazone dans les préparations combinées.