Acide N-acétylmuramique

Acide N-acétylmuramique
Structure de l'acide N-acétylmuramique
Identification
Nom UICPA	acide 2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acétamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-4-yl]oxypropanoïque
Synonymes	MurNAc
N^o CAS	10597-89-4
N^o ECHA	100.031.092
N^o CE	234-214-2
PubChem	440822
ChEBI	47966
SMILES	CC(C(=O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H](OC([C@@H]1NC(=O)C)O)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4?,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 Std. InChIKey : MNLRQHMNZILYPY-NFSFVEDMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H19NO8
Masse molaire[1]	293,270 5 ± 0,012 7 g/mol C 45,05 %, H 6,53 %, N 4,78 %, O 43,64 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H370, P260 et P307+P311 H302 : Nocif en cas d'ingestion H370 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P307+P311 : En cas d’exposition : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide N-acétylmuramique (MurNAc) est un éther d'acide lactique et de N-acétylglucosamine (GlcNAc) qui, avec cette dernière, entre dans la composition du peptidoglycane constituant la paroi cellulaire de certaines bactéries, où les unités GlcNAc et MurNAc alternent en formant des chaînes polysaccharidiques liées entre elles par des oligopeptides — L-Ala–D-isoGln–L-Lys–D-Ala–D-Ala — branchés au niveau des résidus d'acide lactique des unités MurNAc.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Acetylmuramic acid ≥ 98%, consultée le 10 juillet 2013.

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