Acide fluorosulfurique

Acide fluorosulfurique
Structure de l'acide fluorosulfurique.
Identification
Nom UICPA	acide fluorosulfurique
Synonymes	acide fluorosulfonique
N^o CAS	7789-21-1
N^o ECHA	100.029.227
N^o CE	232-149-4
N^o RTECS	LP0715000
PubChem	24603
SMILES	OS(=O)(=O)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) InChIKey : UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	HFO3SHSO3F ou HFSO3
Masse molaire[1]	100,07 ± 0,006 g/mol H 1,01 %, F 18,99 %, O 47,96 %, S 32,04 %,
pKa	-10
Propriétés physiques
T° fusion	−87,3 °C
T° ébullition	165,5 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau
Masse volumique	1,84 (liquide)
Précautions
SGH[2]
Danger H314 et H332 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[3]
E, F, E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant un gaz très toxique : chlorure d'hydrogène Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide fluorosulfurique, également appelé acide fluorosulfonique, est un composé chimique de formule HSO₃F. C'est un liquide peu visqueux, soluble dans les solvants polaires tels que le nitrobenzène, l'acide acétique et l'acétate d'éthyle, mais peu soluble dans les solvants apolaires tels que les alcanes. Il s'agit d'un superacide de pK_a égal à -10 dont le mélange équimolaire avec le pentafluorure d'antimoine SbF₅ donne l'acide magique HSO₃F·SbF₅, un acide parmi les plus forts connus. Cette acidité lui permet de dissoudre pratiquement n'importe quelle substance organique, même les composés faiblement accepteurs de protons.

HSO₃F s'hydrolyse lentement en acide fluorhydrique et acide sulfurique ; l'acide triflique HSO₃CF₃, qui lui est structurellement apparenté, est plus stable dans l'eau.

Propriétés

L'acide fluorosulfurique peut être vu comme une molécule d'acide sulfurique où un groupe -OH aurait été remplacé par un atome de fluor. L'électronégativité du fluor, supérieure à celle de l'oxygène, entraîne une augmentation de l'acidité du produit obtenu.

Préparation

On prépare l'acide fluorosulfurique en faisant réagir du fluorure d'hydrogène HF sur du trioxyde de soufre SO₃ :

SO₃ + HF → HSO₃F.

Une autre façon de procéder consiste à attaquer du bifluorure de potassium KHF₂ ou du fluorure de calcium CaF₂ par de l'oléum H₂S₂O₇ à 250 °C puis à distiller HSO₃F après en avoir éliminé le fluorure d'hydrogène par circulation d'un gaz rare.

Utilisation

L'acide fluorosulfurique est utilisé pour produire des mélanges de HF et H₂SO₄ pour graver le cristal. Il favorise l'isomérisation des alcanes et l'alkylation des hydrocarbures avec des alcènes, bien qu'on ne sache pas encore si cette réaction peut avoir un intérêt industriel. Il peut également être utilisé en laboratoire comme agent de fluoration.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Numéro index 016-018-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
3. « Acide fluorosulfonique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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