Acide isovalérianique

acide isovalérique
Identification
Nom UICPA	acide 3-méthylbutanoïque
Synonymes	acide isopentanoïque acide isovalérianique
N^o CAS	503-74-2
N^o ECHA	100.007.251
N^o CE	207-975-3
PubChem	10430
FEMA	3102
SMILES	C(CC(O)=O)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7)
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	102,131 7 ± 0,005 3 g/mol C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
pKa	4.77 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	−35 °C
T° ébullition	176 °C
Solubilité	25 g·l^-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	0,937 g·cm^-3 (15 °C)[2]
Point d’éclair	70 °C
Pression de vapeur saturante	0,44 mmHg (25 °C)
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(-5.803)+(5.9939E-1)\times T+(-4.6602E-4)\times T^{2}+(1.9713E-7)\times T^{3}+(-3.6253E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 136,417 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 136 362 1 335 378 104,85 164 087 1 607 418 144,85 176 608 1 729 458 184,85 188 307 1 844 498 224,85 199 235 1 951 538 264,85 209 442 2 051 578 304,85 218 974 2 144 618 344,85 227 876 2 231 658 384,85 236 190 2 313 698 424,85 243 957 2 389 738 464,85 251 214 2 460 778 504,85 257 997 2 526 818 544,85 264 339 2 588 858 584,85 270 273 2 646 899 625,85 275 960 2 702 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 281 151 2 753 979 705,85 286 015 2 800 1 019 745,85 290 572 2 845 1 059 785,85 294 843 2 887 1 099 825,85 298 847 2 926 1 139 865,85 302 598 2 963 1 179 905,85 306 110 2 997 1 219 945,85 309 395 3 029 1 259 985,85 312 461 3 059 1 299 1 025,85 315 314 3 087 1 339 1 065,85 317 960 3 113 1 379 1 105,85 320 400 3 137 1 419 1 145,85 322 635 3 159 1 459 1 185,85 324 662 3 179 1 500 1 226,85 326 520 3 197
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{22,4}}$ 1,401 8 [2]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 0
Directive 67/548/EEC
T C Symboles : T : Toxique C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R24 : Toxique par contact avec la peau. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 24, 34, Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 38, 45,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide isovalérianique ou acide 3-méthylbutanoïque (nom IUPAC) est un acide carboxylique à 5 atomes de carbone, c'est donc un isomère de l'acide pentanoïque.

C'est aussi un marqueur chimique présent dans les urines du chat. Ce composé sert au marquage du territoire de l'animal. Présent chez les deux sexes, la quantité de molécules excrétée par le mâle est supérieure à celle de la femelle. Ceci est responsable de l’odeur caractéristique, plus ou moins soutenue selon le sexe.^{[réf. nécessaire]}

C'est aussi un composant important de la sécrétion des glandes périanales du binturong (Viverridae)^[5].

L'acide isovalérique est également une substance présente dans l'odeur des pieds. Ce composé possède également des propriétés hypnotiques de par son effet allostérique positif sur les récepteurs GABAA. Ce qui explique l'effet narcotique de l'odeur concentrée des pieds.

Sources

• Unité de Physiologie, ENV Nantes.

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
4. « Acide isopentanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. Paul Weldon, Michael F Gorra, William F Wood, « Short-chain carboxylic acids from the anal glands of the binturong, Arctictis binturong (Viverridae, Mammalia) », Biochemical Systematics and Ecology, vol. 28, n^o 9,‎ 2000, p. 903-904

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