Acide niflumique

Acide niflumique
Structure de l'acide niflumique
Identification
N^o CAS	4394-00-7
N^o ECHA	100.022.289
N^o CE	224-516-2
N^o RTECS	QT2999100
Code ATC	M01AX02 M02AA17
DrugBank	DB04552
PubChem	4488
ChEBI	34888
SMILES	OC(=O)c1cccnc1Nc1cccc(c1)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H9F3N2O2/c14-13(15,16)8-3-1-4-9(7-8)18-11-10(12(19)20)5-2-6-17-11/h1-7H,(H,17,18)(H,19,20) Std. InChIKey : JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C13H9F3N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	282,218 ± 0,012 g/mol C 55,33 %, H 3,21 %, F 20,2 %, N 9,93 %, O 11,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203 °C
Solubilité	19 mg/L à 25 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide niflumique est un médicament utilisé dans le traitement de l'arthrite rhumatoïde, et, plus généralement, des douleurs musculaires et articulaires. Il sert également contre certaines douleurs dues à une inflammation de la gorge, des oreilles ou de la bouche^[3].

C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien. On le range parmi les inhibiteurs de la cyclooxygénase 2 (PTGS2). Il est parfois utilisé en recherche biologique pour inhiber les canaux à chlorure^[4]. Des publications font état de son action sur les récepteurs GABA_A^[5] et NMDA^[6], et pour bloquer les canaux calciques de type T^[7].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Niflumic acid, consultée le 26 octobre 2014.
3. « Notice patient - NIFLURIL 250 mg, gélule - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 29 juin 2022)
4. (en) P. A. Knauf et N. A. Mann, « Use of niflumic acid to determine the nature of the asymmetry of the human erythrocyte anion exchange system », Journal of General Physiology, vol. 83, n^o 5,‎ 1^er mai 1984, p. 703-725 (PMID 6736917, PMCID 2215658, DOI 10.1085/jgp.83.5.703, lire en ligne)
5. (en) Saku T. Sinkkonen, Salla Mansikkamäki, Tommi Möykkynen, Hartmut Lüddens, Mikko Uusi-Oukari et Esa R. Korpi, « Receptor Subtype-Dependent Positive and Negative Modulation of GABAA Receptor Function by Niflumic Acid, a Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug », Molecular Pharmacology, vol. 64, n^o 3,‎ septembre 2003, p. 753-763 (PMID 12920213, DOI 10.1124/mol.64.3.753, lire en ligne)
6. (en) J. Lerma et R. Martín del Río, « Chloride transport blockers prevent N-methyl-D-aspartate receptor-channel complex activation », Molecular Pharmacology, vol. 41, n^o 2,‎ février 1992, p. 217-222 (PMID 1371581, lire en ligne)
7. (en) Enrique Balderas, Rogelio Ateaga-Tlecuitl, Manuel Rivera, Juan C. Gomora et Alberto Darszon, « Niflumic acid blocks native and recombinant T-type channels », Journal of Cellular Physiology, vol. 227, n^o 6,‎ juin 2012, p. 2542-2555 (PMID 21898399, DOI 10.1002/jcp.22992, lire en ligne)

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