Acétamipride | |
Identification | |
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Nom UICPA | (1E)-N-[(6-chloro-3-pyridyl)méthyl]-N'-cyano-N-méthylacétamidine |
No CAS | (mélange de stéréoisomères Z et E) |
No ECHA | 100.111.622 |
PubChem | 213021 |
ChEBI | 39164 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche inodore[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H11ClN4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 222,674 ± 0,012 g/mol C 53,94 %, H 4,98 %, Cl 15,92 %, N 25,16 %, |
pKa | 0,7 à 25 °C[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 98,9 °C[1] |
Solubilité | 4,25 g·l-1 (eau, 25 °C)[1] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302 et H412 |
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Écotoxicologie | |
LogP | 0,8 à 20 °C[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acétamipride est un insecticide de la famille des néonicotinoïdes (NNi). Il est utilisé principalement dans la culture des végétaux. Depuis 2018, il est interdit en France dans ce domaine utilisation.
L'acétamipride est systémique et est destiné à lutter contre les insectes suceurs majoritairement dans les cultures de végétaux feuillus, d'agrumes, de piridions (pommes, poires...), dans la vigne, dans la culture de coton et des espèces du genre Brassica (choux, colza, rutabaga, navet, moutarde, plantes ornementales...)[1]. C'est également un pesticide clé dans la culture de la cerise en raison de son efficacité contre la larve de la mouche de la cerise.
Permet par l'application de gel en seringue de lutter aussi contre les cafards infestant les maisons[4].
L'acétamipride est un composé organochloré de formule brute C10H11ClN4. Il est inodore. Comme d'autres néonicotinoïdes, ce produit est neurotoxique pour les insectes : il agit sur les récepteurs de l'acétylcholine de type nicotinique de leurs neurones[5].
Il existe un isomère de ce composé qui ne dépend que de la configuration de la double liaison.
D'après une étude de 2015, l'acétamipride serait une des causes de dysfonction érectile et, par là même, d'infertilité masculine[6].
L'acétamipride est vendu sous les marques Assail, Pristine, Chipco par Aventis CropSciences et Supreme par Certis Europe[7].
Dans le domaine agricole, cette molécule est interdite en France dans les produits phytopharmaceutiques depuis le [8]. Les 5[9] néonicotinoïdes interdits sont l’acétamipride, le clothianidine, l’imidaclopride, le thiaclopride et le thiaméthoxame.