Adapromine

Adapromine
Image illustrative de l’article Adapromine
Structure de l'adapromine
Identification
Nom UICPA 1-(1-adamantyl)propan-1-amine
No CAS 60196-90-9
PubChem 547499
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H23N
Masse molaire[1] 193,328 4 ± 0,012 2 g/mol
C 80,76 %, H 11,99 %, N 7,25 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'adapromine est un antiviral de la classe des adamantanes, apparenté à l'amantadine, la rimantadine et la mémantine, et distribué en Russie pour la prévention et le traitement de la grippe humaine[2],[3],[4],[5]. C'est un analogue akylé de la rimantadine et présente une activité antivirale semblable à cette dernière mais avec un spectre plus large, et étant efficace à la fois contre le virus de la grippe A et le virus de la grippe B[2],[3],[6]. On a observé en Mongolie et en Union soviétique des souches résistantes à l'adapromine, à la rimantadine et à la déitiforine (médicament russe apparenté aux deux précédents) dans les années 1980[7],[8].

Des études par électroencéphalographie (EEG) sur des modèles animaux suggèrent que l'adapromine et les molécules apparentées telles que l'amantadine, le bromantane (en) et la mémantine auraient des effets psychoanaleptiques et peut-être antidépresseurs par l'intermédiaire de processus catécholaminergiques[9],[10],[11],[12]. Ces effets psychoanaleptiques diffèrent cependant quantitativement de ceux des psychoanaleptiques conventionnels comme les amphétamines, et les dérivés de l'adamantane ont été décrits comme des « adaptogènes » et des « actoprotecteurs »[13].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) A. A. Spasov, T. V. Khamidova, L. I. Bugaeva et I. S. Morozov, « Adamantane derivatives: Pharmacological and toxicological properties (review) », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 34, no 1,‎ , p. 1-7 (DOI 10.1007/BF02524549, lire en ligne)
  3. ↑ a et b (en) L. N. Lavrova, M. K. Indulen, G. M. Ryazantseva, V. S. Korytnyi et V. G. Yashunskii, « Synthesis and biological activity of some 1-hydroxy-3-aminoalkyladamantanes and their derivatives », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 24, no 1,‎ , p. 35-39 (DOI 10.1007/BF00769383, lire en ligne)
  4. ↑ (en) N. A. Gavrilova, T. A. Frolenko, E. S. Semichenko et G. A. Suboch, « Synthesis of naphtho[1,2-d]imidazoles containing an adamantyl fragment », Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 46, no 5,‎ , p. 777-778 (DOI 10.1134/S1070428010050349, lire en ligne)
  5. ↑ (en) V. N. Rodionov, A. S. Sklyarova, T. V. Shamota, P. R. Schreiner et A. A. Fokin, « Selective reductive dimerization of homocubane series oximes », Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no 11,‎ , p. 1695-1702 (DOI 10.1134/S1070428011110078, lire en ligne)
  6. ↑ (en) I. A. Leneva, R. G. Glushkov et T. A. Gus’kova, « Drugs for chemotherapy and prophylaxis of influenza: Mechanisms, efficacy, and safety (a review) », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 38, no 11,‎ , p. 590-596 (DOI 10.1007/s11094-005-0036-9, lire en ligne)
  7. ↑ (ru) K. N. Kozeletskaia, E. B. Grinbaum, M. Zhamsrangiĭn, V. V. Burmistrova et O. I. Kiselev, « The isolation and study of the properties of current influenza A viruses (H1N1) with a natural resistance to remantadine », Voprosy Virusologii, vol. 35, no 4,‎ , p. 289-293 (PMID 1701588, lire en ligne)
  8. ↑ (ru) K. N. Kozeletskaia, V. A. Karginov, O. I. Kiseleva, V. P. Mishin, E. B. Grinbaum et V. V. Burmistrova, « The origin of resistance to chemicals of naturally occurring isolates of influenza A virus », Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk, no 9,‎ , p. 36-41 (PMID 7580412, lire en ligne)
  9. ↑ (ru) S. V. Krapivin, S. A. Sergeeva et I. S. Morozov, « A spectral analysis of the effect of adapromine on brain bioelectrical activity », Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia, vol. 55, no 3,‎ , p. 6-8 (PMID 1458170, lire en ligne)
  10. ↑ (en) S. V. Krapivin, S. A. Sergeeva et I. S. Morozov, « Comparative analysis of the effects of adapromine, midantane, and bromantane on bioelectrical activity of rat brain », Bulletin of Experimental Biology and Medicine, vol. 125, no 2,‎ , p. 151-155 (DOI 10.1007/BF02496845, lire en ligne)
  11. ↑ (ru) S. V. Krapivin et T. A. Voronina, « Comparative quantitative pharmacological-EEG analysis of the effects of psychostimulants », Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk, no 6,‎ , p. 7-16 (PMID 7627000, lire en ligne)
  12. ↑ (en) S. V. Krapivin, S. A. Sergeeva, I. S. Morozov et I. U. Dulpe, « Spectral analysis of the effect of midantane on bioelectrical activity of the rat brain », Bulletin of Experimental Biology and Medicine, vol. 112, no 1,‎ , p. 975-978 (DOI 10.1007/BF00841147, lire en ligne)
  13. ↑ (en) I. S. Morozov, I. A. Ivanova et T. A. Lukicheva, « Actoprotector and Adaptogen Properties of Adamantane Derivatives (A Review) », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 35, no 5,‎ , p. 235-238 (DOI 10.1023/A:1011905302667, lire en ligne)