Amanine

Amanine

Structure de l'amanine
Identification
No CAS 21150-21-0
PubChem 30508
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C39H53N9O14S  [Isomères]
Masse molaire[1] 903,955 ± 0,046 g/mol
C 51,82 %, H 5,91 %, N 13,95 %, O 24,78 %, S 3,55 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'amanine est un peptide cyclique constitué de huit résidus d'acides aminés. Elle fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons du genre Amanita, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Toxicologie

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Comme les autres amatoxines, l'amanine est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, elle se lie à l'ARN polymérase, ce qui empêche la synthèse de l'ARN messager, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, no 2,‎ , p. 160–184 (PMID 4601749)