Amanulline

Amanulline

Structure de l'amanulline
Identification
No CAS 21803-57-6
PubChem 57473117
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C39H54N10O12S  [Isomères]
Masse molaire[1] 886,971 ± 0,046 g/mol
C 52,81 %, H 6,14 %, N 15,79 %, O 21,65 %, S 3,62 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'amanulline est un peptide cyclique constitué de huit résidus d'acides aminés. Elle fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons du genre Amanita, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Toxicologie

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Comme les autres amatoxines, l'amanulline est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, elle se lie à l'ARN polymérase, ce qui empêche la synthèse de l'ARN messager, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, no 2,‎ , p. 160–184 (PMID 4601749)