Apronal

Apronal
Identification
Nom UICPA	(±)-N-Carbamoyl-2-propan-2-ylpent-4-enamide
N^o CAS	528-92-7
N^o ECHA	100.007.677
Code ATC	N05CM12
PubChem	10715
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H16N2O2/c1-4-5-7(6(2)3)8(12)11-9(10)13/h4,6-7H,1,5H2,2-3H3,(H3,10,11,12,13)
Propriétés chimiques
Formule	C9H16N2O2
Masse molaire[1]	184,235 5 ± 0,009 3 g/mol C 58,67 %, H 8,75 %, N 15,21 %, O 17,37 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'apronal (nom commercial Sedormid), ou apronalide, également connu sous le nom d'allylisopropylacétylurée ou d'allylisopropylacétylcarbamide, est un médicament hypnotique / sédatif du groupe des uréides (acylurées) synthétisé en 1926^[2] par Hoffmann-La Roche. Bien qu'il ne s'agisse pas d'un barbiturique, l'apronalide présente une structure similaire à celle des barbituriques (il s'agit d'un carbamide à chaîne ouverte au lieu d'avoir un cycle hétérocyclique)^[3]. En conséquence, son action est similaire à celle des barbituriques, bien que considérablement plus douce en comparaison (anciennement utilisé comme sédatif diurne à des doses de 1 à 2 grammes toutes les 3 à 4 heures)^[3]. Après avoir découvert que l'apronalide provoquait un purpura thrombocytopénique chez certains patients, il a été mis un terme à l'utilisation clinique de ce médicament^[4].

Les médicaments contenant de l'allylisopropylacétylurée ne sont plus utilisés, sauf au Japon^[4]. A ce propos, l'Australian Therapeutic Goods Administration a émis une alerte de sécurité en mai 2023 interdisant la vente, la fourniture et l'utilisation de produits de marque japonaise EVE en Australie^[5] en raison de leurs effets secondaires dangereux.

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. [1], issued 15 May 1928 
3. Roche Review ..., Hoffman-La Roche, and Roche-organon, 1938 (lire en ligne), p. 164
4. Fairbrother's Textbook of Bacteriology, Elsevier Science, 20 mai 2014, 152– (ISBN 978-1-4831-4178-7, lire en ligne)
5. « EVE Allylisopropylacetylurea tablets », Therapeutic Goods Administration (TGA) (consulté le 31 mai 2023)