Chase est membre du North Road Club lorsqu'il commence à courir en 1887. Il remporte sa première course à la Pentecôte 1892, aux Bishop Stortford Annual Sports dans la course open d'un mile[2]. En 1893, Chase prend 13 fois la première place sur 14 participations. À la fin de 1894, il établit un certain nombre de records et parcourt l'Europe, les États-Unis et l'Australie[3].
Chase est professionnel de 1896 à 1902[4]. Bien que Chase soit un coureur cycliste solo, il s'est également essayé à la course en tandem, avec Albert Walters qui monte devant[5].
Chase est condamné à une amende de cinq shillings en 1898[6]. Neuf mois plus tard, il est suspendu de la course sur route[7].
Après avoir pris sa retraite de la scène cycliste professionnelle, il s'associe avec son frère Fred W. Chase, ancien coureur d'usine pour Bat Motor Manufacturing Co.(en), pour construire des motos[8],[9], créant la Chase Brothers Motorcycle(en). Plusieurs années après, ils déposent un brevet pour un silencieux d'échappement[10].
Il reçoit une autre amende au Doncaster Borough Court en 1903[11]. En 1936, il passe au tribunal de Southend-on-Sea[12].
Chase utilise des tandems et roule derrière un tandem électrique lorsqu'il affronte Émile Bouhours à Paris en 1898[29].
L'utilisation d'un moyen d'entrainement rapide n'est pas considérée comme de la triche à l'époque, et cela motive Chase à faire fabriquer un engin spécial de sa conception. Il charge une entreprise britannique de construire la machine au début de 1899, un tandem avec un moteur De Dion-Bouton de 1,75 hp, monté à l'arrière. Les deux pilotes pédalent, celui de l'avant est responsable de la direction, et celui de l'arrière du contrôle du moteur. Cette engin est capable d'atteindre la vitesse maximale de 63 km/h[30].
↑Courses professionnelles disputées à l'occasion des JO de Paris 1900, mais non reconnues par le CIO, seuls les amateurs avaient droit à un titre olympique officiel