1157 (Hōgen 2, 5e mois) : Minamoto no Yoshiyasu décède et Yoshikane prend la tête du clan Ashikaga.
Vers 1175-1180 (Angen, Jishō) : il visite la capitale Kyoto et sert la princesse Hachijyōin Akiko Naishinnō dans sa cour en tant qu'officiel de cour kurōdo (蔵人). Le prince Mochihito qui appelle à la révolte contre les Heike devient plus tard le fils adopté de la princesse Akiko. Minamoto no Yukiie qui a transmis le commandement d'un prince à divers endroits devient également kurōdo de sa cour plus tard.
1180 (Jishō 4) : après que Minamoto no Yoritomo a levé une armée contre les Heike dans la province d'Izu, Yoshikane qui était retourné dans la seigneurie d'Ashikaga le rejoint peu après.
1181 (Jishō 5, 2e mois) : Yoshikane épouse une fille de Hōjō Tokimasa, Tokiko, par l'intermédiaire de Yoritomo et devient ainsi son beau-frère[1].
1184 (Juei 3, 5e mois) : au cours de l'assujettissement des restes de l'armée de Minamoto no Yoshitaka, fils de Minamoto no Yoshinaka, il se distingue sur le champ de bataille.
1184 (Juei 3, 8e mois) : il joint les forces de Minamoto no Noriyori et participe à divers combats dans l'ouest du Japon et vainc les Heike.
1189 (Bunji 5, 7e-9e mois) : lors de la guerre Ōshū, il est l'un des commandants des forces de l'administration Kamakura et arrête un gardien de Fujiwara no Yasuhira.
1190 (Kenkyū 1, 1er-3e mois) : au cours de la rébellion Ōkawa Kanetō, il est nommé commandant en chef des forces de l'administration Kamakura et réprime la révolte.
1195 (Kenkyū 6, 3e mois) : il se fait moine bouddhiste et prend le nom de Gishō (義称)[1]. Il se retire au temple Kabasakidera à Ashikaga, dans la province de Shimotsuke. Il est dit qu'il a choisi cette vie isolée afin d'échapper aux controverses politiques[3].
↑Yoritomo, nommé Sei-i tai-shogun en 1192, favorise clairement l'exclusion des obstacles pour la mise en place de sa propre dictature. Il tue ses parents, y compris son frère Noriyori, Yasuda Yoshisada et Yasuda Yoshisuke, successivement dans cet ordre.