Auramine O

Auramine O
Auramine O solide, et en solution aqueuse
Identification
Nom systématique	chlorure de bis[4-(diméthylamino)phényl]méthaniminium
Synonymes	hydrochlorure d'auramine , basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, jaune de pyoktanine, jaune canari, pyoktanine, C.I. 41000
N^o CAS	2465-27-2 492-80-8 (auramine base)
N^o ECHA	100.017.789
PubChem	17170
SMILES	[N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H21N3/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4/h5-12,18H,1-4H3 InChIKey : JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYAY
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C17H22ClN3
Masse molaire[1]	303,83 ± 0,018 g/mol C 67,2 %, H 7,3 %, Cl 11,67 %, N 13,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	vers 265 °C (décomposition)[2]
Solubilité	10 g·L^-1 (eau, 20 °C)[2] très soluble dans l'eau chaude[2]
Précautions
SGH[2]
H302, H319, H351, H411, P273, P305+P351+P338 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[2]
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	150 mg·kg^-1 (chat/chèvre/mouton, oral)[3] 480 mg·kg^-1 (souris, oral)[4] 300 mg·kg^-1 (souris, dermique)[4] 300 mg·kg^-1 (souris, sous-cutané)[5] 135 mg·kg^-1 (rat, i.p.)[6]
LogP	2,98[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'auramine O est un composé aromatique de la famille de diphénylméthanes, de formule C₁₇H₂₂ClN₃. C'est un colorant jaune fluorescent, notamment utilisé avec la rhodamine B pour colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (BAAR) (« coloration à l'auramine-rhodamine (en) »).

Sous sa forme pure, l'auramine O apparaît sous la forme de cristaux jaunes en forme d'aiguilles. Elle est soluble dans l'eau et l'éthanol.

Synthèse

L'auramine peut être synthétisée à partir de la base de Michler (4,4′-bis(diméthylaminodiphényl)méthane), mise à réagir avec de l'urée, de l'acide sulfamique, du soufre et de l'ammoniac vers 175 °C^[7]. Une autre méthode consiste en la condensation de la N,N-diméthylaniline avec le formaldéhyde, suivie de réactions avec le soufre, l'ammoniac, puis le chlorure d'ammonium :

Utilisations

L'auramine O peut être utilisée pour colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (par exemple les mycobactéries, où elle se lie avec l'acide mycolique présent dans la paroi cellulaire), de façon similaire à la coloration de Ziehl-Neelsen^[8]. Elle peut également être utilisée comme variante fluorescente de réactif de Schiff^[9].

Elle peut aussi être utilisée avec la rhodamine B (coloration à l'auramine-rhodamine (en)) pour colorer les bacilles de Mycobacterium tuberculosis^[10],[11]. Elle peut enfin servir d'antiseptique.

Composés proches

La cétone de Michler et la thione de Michler sont quasi identiques à l'auramine, mais avec respectivement une fonction cétone et une fonction thiocétone à la place de la fonction imine. La thione peut d'ailleurs être préparé par sulfuration de l'auramine^[12].

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Auramine O » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Auramin O » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Auramine hydrochloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 septembre 2019 (JavaScript nécessaire)
3. Chemical Warfare Laboratories Technical Memorandum. Vol. #47-6, Pg. 1959
4. U.S. Army Chemical Research & Development Laboratory, Special Publication. Vol. 4-59, Pg. 1964
5. Osaka-furitsu Koshu Eisei Kenkyusho Kenkyu Hokoku, Koshu Eisei Hen. Research Reports of the Oaka Prefectural Institute of Public Health, Public Health Section. Vol. (3), Pg. 185, 1953
6. NATO ASI Series, Series A: Life Sciences. Vol. 60, Pg. 745, 1983.
7. Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
8. Kommareddi S, Abramowsky C, Swinehart G, Hrabak L, « Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis », Hum Pathol, vol. 15, n^o 11,‎ 1984, p. 1085–9 (PMID 6208117, DOI 10.1016/S0046-8177(84)80253-1)
9. Khavkin T, Kudryavtseva M, Dragunskaya E, Polotsky Y, Kudryavtsev B, « Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli », Gastroenterology, vol. 78, n^o 4,‎ 1980, p. 782–90 (PMID 6986320)
10. Truant J, Brett W, Thomas W, « Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine », Henry Ford Hosp Med Bull, vol. 10,‎ 1962, p. 287–96 (PMID 13922644)
11. Arrowood M, Sterling C, « Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection », J Clin Microbiol, vol. 27, n^o 7,‎ 1989, p. 1490–5 (PMID 2475523, PMCID 267601)
12. R. M. Elofson, Leslie A. Baker, F. F. Gadallah et R. A. Sikstrom, « The Preparation of Thiones in the Presence of Anhydrous Hydrogen Fluoride », The Journal of Organic Chemistry, vol. 29, n^o 6,‎ 1964, p. 1355 (DOI 10.1021/jo01029a020)

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