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Barrington Levy commence sa carrière au sein du groupe Mighty Multitude, qu'il fonde avec son cousin Everton Dacres. Leur premier single s'intitule My Black Girl[1],[2]. Levy est remarqué par le producteur "Junjo" Lawes et se lance dans une carrière solo. Lawes lui fait enregistrer des sessions aux Channel One Studios avec les Roots Radics. Le chanteur connaît le succès, notamment avec les titres Collie Weed et Shine Eye Girl[1]. Levy travaille ensuite avec le producteur Alvin Ranglin et enregistre plusieurs duos avec Toyan, Jah Thomas et Trinity. Au début des années 1980, il fait partie des chanteurs les plus populaires en Jamaique et est invité à se produire lors du festivalReggae Sunsplash. En 1983, le single Under Mi Sensi produit par Jah Screw(en) devient un tube au Royaume-Uni[1],[3].
En 2012, le label VP Records édite le coffretBarrington Levy's Reggae Anthology: Sweet Reggae Music regroupant 40 titres enregistrés par le chanteur entre 1979 et 1984[4],[5].
En 2015, il reprend une quinzaine de titres ayant jalonnés sa carrière en version acoustique sur l'album Acousticalevy.
Barrington Levy compte Dennis Brown parmi ses influences principales[6],[7]. Durant les années 1980, il devient l'un des premiers chanteurs de dancehall[6],[8]. Sa voix, à la fois puissante et douce, lui vaut le surnom de « Mellow Canary »[4].