Benzatropine

Benzatropine
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Identification
Nom UICPA (1R,5S)-3-endo-benzhydryloxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Synonymes

(1R,5R)-3-endo-(diphénylméthoxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane

No CAS 86-13-5
132-17-2 (mésylate)
No CE 205-048-8
No RTECS YM3150000
Code ATC N04AC01
DrugBank DB00245
PubChem 1201549
ChEBI 3048
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H25NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 307,429 3 ± 0,019 1 g/mol
C 82,04 %, H 8,2 %, N 4,56 %, O 5,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion 138-140 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : Toxique
H301, H311, H331, P261, P280, P311 et P301+P310
Transport[3]
-
   2811   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La benzatropine ou le mésilate de benzatropine (DCI, code DrugBank = APRD00748), mésylate de benztropine ou benztropine (USAN), commercialisée sous le nom de Cogentin, est un médicament anticholinergique principalement utilisé pour le traitement des :

La benzatropine est une drogue centrale agissant comme anticholinergique, action qui résulte de la combinaison du bicycle tropine de la molécule d'atropine et de la partie benzohydryl de la diphénhydramine. Des études sur l'animal ont montré que l'activité anticholinergique de la benzatropine est approximativement la moitié de celle de l'atropine, tandis que l'activité antihistamique approche celle de la pyrilamine. Ses effets anticholinergiques ont été établis comme thérapeutiquement significatifs pour le traitement du parkinsonisme. La benzatropine s'oppose à l'effet de l'acétylcholine en diminuant le déséquilibre entre les neurotransmetteurs acétylcholine et dopamine, ce qui peut améliorer les symptômes en début de la maladie de Parkinson[4].

Indications

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La benzatropine est utilisée sur les patients pour réduire les effets secondaires des traitements neuroleptiques, indiqués contre le parkinsonisme et l'akathisie. Elle est aussi un médicament de seconde ligne pour le traitement contre la maladie de Parkinson. Elle améliore les tremblements mais pas la rigidité. La benzatropine a aussi été utilisée quelquefois dans le traitement de la dystonie, un désordre rare qui provoque des contractions musculaires anormales.

Effets secondaires

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Ils sont principalement anticholinergiques :

Des études suggèrent que la prise d'anticholinergiques augmente le risque de dyskinésie tardive, un effet secondaire à long terme[5],[6]. D'autres études n'ont pas trouvé d'association entre la prise d'anticholinergiques et le risque de développer une dyskinésie tardive[7].

Notes

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ PubChem CID 1201549
  3. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Benztropine mesylate ≥99%, consultée le 10/03/2011. [PDF] fiche MSDS
  4. ↑ MIMS Australia Pty Ltd. MIMS.
  5. ↑ Tardive dyskinesia: prevalence and risk factors, 1959 to 1979, Kane and Smith; Arch Gen Psychiatry, 1982, vol. 39(4), pp. 473.
  6. ↑ Risk factors for tardive dyskinesia in a large population of youths and adults, Wszola BA, Newell KM, Sprague RL; Experimental and clinical psychopharmacology, 1998, vol. 9(3), pp. 285–96.DOI 10.1037/1064-1297.9.3.285
  7. ↑ Intermittent neuroleptic treatment and risk for tardive dyskinesia: Curaçao Extrapyramidal Syndromes Study III, van Harten PN, Hoek HW, Matroos GE, Koeter M, Kahn RS; The American journal of psychiatry, 1998, vol. 155(4), pp. 565–7.