Bromoacétate d'éthyle

Bromoacétate d'éthyle
Structure du bromoacétate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	2-bromoacétate d'éthyle
N^o CAS	105-36-2
N^o ECHA	100.002.992
N^o CE	203-290-9
N^o RTECS	AF6000000
PubChem	7748
SMILES	CCOC(=O)CBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7BrO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3 Std. InChIKey : PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H7BrO2
Masse molaire[1]	167,001 ± 0,005 g/mol C 28,77 %, H 4,22 %, Br 47,85 %, O 19,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−38 °C[2]
T° ébullition	168,5 °C[2]
Solubilité	se décompose au contact de l'eau
Masse volumique	1,5 g·cm^-3[2] à 20 °C
Point d’éclair	48 °C[2]
Pression de vapeur saturante	450 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
H226, H300+H310+H330, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport[2]
63    1603    Code Kemler : 63 : matière toxique et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 1603 : BROMACÉTATE D’ÉTHYLE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromoacétate d'éthyle est un composé chimique de formule BrCH₂COOCH₂CH₃. C'est l'ester éthylique de l'acide bromoacétique BrCH₂COOH. On l'obtient en deux étapes à partir de l'acide acétique CH₃COOH^[3]. C'est un gaz lacrymogène à l'odeur fruitée et piquante^[4] qui se présente comme un liquide incolore lorsqu'il est pur, mais est généralement teinté de jaune en raison d'impuretés. C'est également un agent alkylant très toxique qui peut être fatal s'il est inhalé.

Il aurait été utilisé pour la première fois par la police française en 1912 pour disperser des voleurs de banque^[5] et est recensé par l'organisation mondiale de la santé comme instrument de maintien de l'ordre^[6]. Il a été utilisé au cours de la Première Guerre mondiale comme gaz de combat et, au cours de la Seconde Guerre mondiale, comme signature olfactive identifiant les cristaux de Zyklon B, peu odorants par ailleurs, afin d'avertir du danger du cyanure d'hydrogène HCN qui s'en échappe.

En synthèse organique, c'est un agent alkylant polyvalent. Son utilisation principale est dans la réaction de Réformatski, au cours de laquelle il réagit avec du zinc pour former un énolate de zinc BrZnCH₂COOCH₂CH₃ ; ce dernier se condense avec des composés carbonylés pour former des esters β-hydroxy.

C'est également le point de départ pour la préparation de plusieurs autres réactifs. Par exemple, le réactif de Wittig associé, préparé par réaction avec la triphénylphosphine P(C₆H₅)₃, est couramment utilisé pour préparer des esters α,β-insaturés à partir de composés à carbonyle tels que le benzaldéhyde :

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Ethyl bromoacetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 avril 2018 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Samuel Natelson, Sidney Gottfried, Nathan L. Drake et Stuart Haywood, « Ethyl Bromoacetate », Organic Syntheses, vol. 23,‎ 1943, p. 37 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0037, lire en ligne)
4. (en) D. W. Criswell, F. L. McClure, R. Schaefer et K. R. Brower, « War gases as olfactory probes », Science, vol. 210, n^o 4468,‎ 24 octobre 1980, p. 425-426 (PMID 6968976, DOI 10.1126/science.6968976, lire en ligne)
5. (en) Charles E. Heller, « Chemical Warfare in World War I: The American Experience, 1917 - 1918 », sur https://web.archive.org/ (original à l'adresse http://www-cgsc.army.mil/carl/resources/csi/Heller/HELLER.asp), septembre 1984 (consulté le 16 avril 2018).
6. (en) « 3. Biological and Chemical Agents », sur http://www.who.int/ (consulté le 16 avril 2018).

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